Aide en Philo

Cours complet de physique - Chimie

Extrait du document

newton

Pour réussir un sujet de sciences physiques, les élèves doivent surmonter trois grandes

difficultés majeures:

-La maîtrise du français pour la compréhension du sujet

-La compréhension du phénomène physique

-L’utilisation des connaissances mathématiques pour la résolution du problème.

C’est pourquoi, nous demandons aux élèves de faire un effort pour conjuguer ces éléments

de base

 Cet ouvrage est conforme au programme officiel des sciences physiques en vigueur

au Burkina Faso. Il est indispensable à tous les élèves de 1ère C, E, et D. Il comporte :

- Le cours détaillé et compréhensible

- Des exercices types par chapitre résolus et des exercices d’entrainement ou de

perfectionnement.

- Des devoirs de plusieurs lycées et collèges.

Nous invitons donc nos élèves à se procurer ce manuel d’une importance capitale pour la

réussite de leurs études.

 Nous remercions tous ceux qui ont contribué, de près ou de loin à la rédaction de cet

ouvrage notamment Mr Oboulbiga Etienne ; Mr Kaboré .O. Lucien ; Mr Soubeiga Armel ;

aussi Tapsoba Mahamadi , Kientega P David ; Yanogo Christophe ; Nacoulma Lucien ;

Savadogo Adama ; Ouedraogo Issa ; Dala Aimé Leopold ; Drabo Lacina ; Balima Noel tous

professeurs certifiés de sciences physiques pour leur disponibilité.

Nous remercions particulièrement Mr. Etienne DEGTOUMDA Elève inspecteur de

sciences physiques qui a relu et corrigé ce document.

 Nous, enfin, serons heureux de recevoir des élèves, des collègues, et de nos encadreurs

toutes les remarques et critiques en vue d’améliorer ce manuel.

 Les auteurs

2

 SOMMAIRE

CHIMIE ..........................................................................................................................................3

CHAPITRE I : INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE ..............................................................................................3

CHAPITRE II : LES HYDROCARBURES ...........................................................................................................................11

CHAPITRE III : LES ALCENES ET LES ALCYNES ..............................................................................................................24

CHAPITRE IV : LES COMPOSES AROMATIQUES ...........................................................................................................38

CHAPITRE V : LES COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES............................................................................................47

CHAPITRE VI : NOTION DE STEREOCHIMIE..................................................................................................................56

CHAPITRE VII : LES REACTIONS D’OXYDOREDUCTION EN SOLUTION AQUEUSE.........................................................67

CHAPITRE VIII : LES POTENTIELS D’OXYDOREDUCTION...............................................................................................77

CHAPITRE IX: OXYDO-REDUCTION PAR VOIE SECHE ...................................................................................................85

PHYSIQUE.................................................................................................................................... 88

CHAPITRE I : LE MOUVEMENT DU CENTRE D’INERTIE.................................................................................................88

:............................................................................................................................................. Erreur ! Signet non défini.

CHAPITRE III : L’ENERGIE MECANIQUE .....................................................................................................................110

CHAPITRE IV : LES TRANSFERTS D’ENERGIE DANS LES RECEPTEURS,LES GENERATEURS ET LES CIRCUITS

ELECTRIQUES EN COURANT CONTINU ......................................................................................................................132

CHAPITRE V : LA PROPAGATION D’UN SIGNAL ; LES ONDES PROGRESSIVES...........................................................144

CHAPITRE VI LES PRINCIPES GENERAUX DE L’OPTIQUE GEOMETRIQUE..................................................................154

CHAPITRE VII : LENTILLES MINCES ............................................................................................................................165

DEVOIRS DE QUELQUES LYCEES DU BURKINA FASO.................................................................................................171

3

CHIMIE

CHAPITRE I : INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE

 HISTORIQUE

La chimie dite organique, qui s’intéresse en particulier aux composés du carbone s’est développée à partir de la fin

du XVIIème siècle, lorsque l’on s’est aperçu de son importance pour la vie terrestre. La plupart des composés

organiques étaient extrais des organismes vivants, végétaux, et animaux notamment. Les colorants, les parfums, les

sucres, les graisses, certains acides, etc, sont des composés qui en ont été extraits et étudiés. L’être vivant étant un

système bien organisé le nom de << chimie organique˃˃attribué à cette science, alors définie comme science

<< chimie des composés provenant d’organismes vivants˃˃.De nos jours on sait que le lien commun à tous les

composés organiques demeure simplement le fait d’être tous des composés du carbone. C’est pourquoi la définition

de la chimie organique a été revue : c’est plus simplement << la chimie des composés du carbone˃˃.Elle est une

science essentiellement expérimentale.

Comme indiqué plus haut, la chimie organique et la vie terrestre sont étroitement liées.les organismes vivants sont

composés entre autres de molécules organiques qui, prise individuellement sont intrinsèquement inanimées et ainsi

les organismes vivants proviennent radicalement de la matière inanimées et ils peuvent extraire l’énergie et les

matières premières de leurs environnement et s’en servir pour vivre et perpétuer leurs espèces.(croissance,

reproduction, santé.). Malgré le lien étroit qu’ils ont avec la vie terrestre, il existe une différence fondamentale entre la

vie et la matière inanimée qui a toujours intrigué les hommes. Une explication toute trouvée au phénomène de

l’apparition de la vie terrestre est<< la théorie de la création˃˃ .Elle est d’origine théologique et tend à dissiper

l’esprit humain de toute réflexion et recherche en la matière.

 I – RAPPELS

1. Schéma de Lewis des atomes

La représentation de Lewis permet de mettre en évidence les électrons de la couche externe. Les électrons

célibataires sont représentés par un point ( ⦁) ; le doublet est représenté par un tiret ( ) placés au tour du

symbole considéré.

 Application

Représenter les schémas de Lewis correspondants aux atomes suivants :

He (Z=2) ; Li (Z=3) ; C(Z=6) ; Al(Z=13) ; Cl (Z=17) ; O(Z=8)

H: (k)1

 ; C : ( k)2

(L)4

(dernière couche L )

 Li:( k)2

( L)1 (dernière couche L) ; Al : (k)2 (L)8

(M)3

(dernière couche M )

O: (k)2 (L)6

(dernière couche L) ; Cl : (k)2 (L)8

(M)7

(dernière couche M)

soit

C

 Al


O


CL

2. Les molécules

a)Définitions

- Une liaison covalente entre deux atomes est la mise en commun des électrons de valence

- Une molécule est un édifice chimique, électriquement neutre, formée d’atomes liés entre eux par des liaisons de

covalence. Exemple : C4H8O est la formule brute de la molécule du butanal.

 b) Les différents types de liaison covalentes

- La liaison simple

Elle résulte de la mise en commun par deux atomes de deux électrons célibataires, le doublet obtenu est appelé

doublet liant.

H• Li•

4

Exemple


H CL H CL

 Liaison de covalence

-Les liaisons multiples

On distingue :

* La liaison double qui est la mise en * La liaison triple qui est la mise en commun de trois

Commun de 2 doublets liants. ; doublets liants.

Exemple liaison triple

C

O

 Liaison double

C N

 c) Représentation d’une molécule

 - Formule brute

La formule brute d’une molécule s’obtient en juxtaposant les symboles des éléments constituant la molécule ; le

nombre d’atomes de chaque élément dans la molécule est noté en en indice en bas et à droite du symbole de

l’élément considéré. Exemple ; CO2 ;NH3 ;H2O.

 -Représentation de Lewis

Elle permet de distinguer les doublets liants et non liants ainsi que les liaisons multiples et les liaisons simples : ex

NH3 ; CO2 ; N2 ; CH2O

 N N

C O

H

H


O C O


N

H

H H


 -Formule développée

C’est la représentation de Lewis qui met en évidence les liaisons de covalence entre les atomes et représente

uniquement les doublets liants.

 Exemple

C C

H

H

H

H

OH

H

 -Formule semi-développée

Elle permet de mettre en évidence le squelette de la molécule. Exemple: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO est la formule

semi-développée du C5H10O

 -La représentation spatiale

Elle permet de voir la disposition des atomes dans l’espace.


H

N

H

H

Figure 1 est une pyramide

 Représentation spatiale de la molécule d’ammoniac (le sommet de la pyramide est placé l’atome d’azote et les

sommets de la base sont occupés par les trois atomes d’hydrogène.

 3-Masse molaire et volume molaire

 a)Masse molaire

Est la formule développée de C2H6O

5

La masse molaire moléculaire ou masse molaire est la masse d’une mole de molécule ; elle est égale à la somme

des masses molaires atomiques des atomes qui constituent cette molécule. Dans le système international d’unité la

masse molaire s’exprime en g/mol.

Exemple : calculer la masse molaire du nitrate de calcium (Ca(NO3)2) sachant que M(Ca) = 40 g .mol-1

et

M(N)=14g.mol-1

et M(O)=16 g.mol-1

Reponse: M (Ca (NO3)2) = MCa +2(M(N)+3M(O)=1x40+2(14+16x3)= 164g.mol-1

 b)Volume molaire

On appelle volume molaire d’un gaz noté Vm le volume occupé par une mole de ce gaz.

Dans les mêmes conditions de température et de pression, il est indépendant de la nature du gaz.

Dans les conditions normales de température et de pression (CNTP T=00C et P=1,013.105 Pa) le volume molaire est

Vm =22,4L.mol-1

.

Des volumes égaux de gaz différents pris dans les mêmes conditions de température et de pression, renferme le

même nombre de mole. Ainsi, la quantité de matière contenue dans un volume V de gaz est

 V=volume du gaz en litre (L)

𝒏 =

𝑽

𝑽𝒎

 Avec Vm en L.mol-1

 n : nombre de mole de gaz contenues dans ce volume. (mol)

Remarque : Cette relation ne s’applique pas aux composés solides et liquides. Pour ceux-là la seule relation valable

est n=

𝑚

𝑀

.

 4-Densité

 a)Densité d’un solide ou d’un liquide par rapport à l’eau

C’est le quotient de la masse volumique du corps par la masse volumique de l’eau

𝒅 =

𝝆𝒄𝒐𝒓𝒑𝒔

𝝆𝒆𝒂𝒖

Exemple𝜌𝑒𝑎𝑢 = 1g.cm-3 et 𝜌𝑓𝑒𝑟 = 7,8g.cm-3 donc dfer =

7,8𝑔.𝑐𝑚−3

1𝑔𝑐𝑚−1 =7,8

La densité s’exprime sans unités

 b) Densité d’un gaz par rapport à l’air

La densité d’un corps pur gazeux G par rapport à l’air est égale au rapport de la masse volumique 𝜌𝐺 de ce gaz par

celle de l’air.

Dans les C.N.T.P 𝜌𝑎𝑖𝑟 =1,29g.L-1

Considérons une mole de gaz ρG =

𝑴𝑮

𝑽𝒎

 => MG= ρG x Vm

Pour l’air, la masse molaire moyenne est d’environ 29 g. mol-1

Or ρG =

𝑴𝑮

𝑽𝒎

 et ρair =

𝑴𝒂𝒊𝒓

𝑽𝒎

 => d = 𝝆𝑮

𝝆 𝒂𝒊𝒓

=

𝑴𝑮

𝑽𝒎

x

𝑉𝑚

𝑀𝑎𝑖𝑟

 =

𝑀𝐺

𝑀𝑎𝑖𝑟

d’où dG =

𝑴𝑮

𝟐𝟗

 5-Composition centésimale de la molécule d’un composé organique

La composition centésimale est le pourcentage en masse des atomes qui le compose.

Application : déterminer la composition centésimale du propanol de formule brute C3H8O, on donne les masses

molaire des atomes en g.mol-1

: H :1 ; O :16 ; C :12

M = 12x3+8+16 = 60g.mol-1

 %C = 𝑀(𝐶)×3

𝑀

× 100 =

12×3

60

× 100 = 60% ; %H =𝑀(𝐻)×1

𝑀

× 100 =

1×8

60

x100 = 13,33%

 %O = 𝑀(𝑂)×1

𝑀

× 100 =

16×1

60

x100 = 26, 66%

Considérons un composé organique de formule CxHyOzNt , la masse molaire est alors

M=12x+y+16z+14t. On peut alors écrire que :

𝟏𝟐𝒙

%𝑪

=

𝒚

%𝑯

=

𝟏𝟔𝒛

%𝑶

=

𝟏𝟒𝒕

%𝑵

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

 6- Concentration molaire d’une solution

La concentration molaire d’une espèce chimique est la quantité de matière dissoute dans un litre de solution. Soit A

l’espèce considérée, sa concentration se note CA ou [ A]

6

 nA en mole (mol)

 CA = [A] = 𝒏𝑨

𝑽

 V en litre (L)

 [A] s’exprime en moles par litre ( mol/L)

 7- Relation entre quantité de matière et coefficient stœchiométrique d’une équation

Considérons l’équation a A+b B →c C +d D ; a,b,c,d sont les coefficients stœchiométriques.

de l’équation ;nA; nB ; nC ; nD les quantités de matière des réactifs et des produits. Dans l’hypothèse où la réaction est

totale on a :

n n n A B D nC

a b c d

  

 II- LES COMPOSES ORGANIQUES

1. Généralités

La chimie est divisée en trois grandes parties : la chimie générale ; la chimie minérale ; et la chimie organique.

La chimie organique étudie des substances organiques vivants ; appartenant au règne animal ou végétal. Elle est

la chimie des composées qui possèdent tous l’élément carbone(C). On l’appelle généralement la chimie des

composés du carbone. L’analyse élémentaire d’un composé organique montre qu’il est constitué d’un nombre

restreints d’éléments. En outre le carbone, on rencontre presque l’hydrogène(H) ;l’oxygène(O) ; l’élément

azote(N) ; pour les composes azotés ou aminés. On rencontre rarement le soufre (S) : l’iode(I) et le phosphore(P).

2. Mise en évidence du carbone

On Utilise :

 Soit la pyrolyse : c’est la décomposition d’une substance organique sous l’action de la chaleur, on

obtient du carbone noir presque pur.

 Soit la combustion : c’est une réaction chimique avec le dioxygène accompagnée d’inflammation.

Si la combustion est complète, il se dégage du dioxyde de carbone ( CO2)

Si la combustion est incomplète ;il apparait du noir de carbone ou du monoxyde de carbone(CO).

3. Exemples de composés organiques

- Les composés naturels

Il provient des animaux ou des végétaux : la cellulose, le coton, le latex, le lin, ou la soie.

En biologie on distingue trois grands groupes : les glucides, les lipides et les protides.

- Les produits organiques fossiles : Le charbon, le pétrole, et les gaz naturels

4. Formule brute des composés organiques

La détermination de la formule brute d’un composé nécessite la connaissance de la masse molaire du composé d’une

part et d’autre part de sa composition centésimale. Ainsi on procède à

L’analyse élémentaire qualitative qui permet d’identifier les éléments chimiques qui le constituent et à l’analyse

élémentaire quantitative qui permet de rechercher les proportions en masse des différents constituants.

L’une des méthodes utilisées est la combustion complète du composé organique.

On prélève une masse m du composé et on procède à sa combustion complète. La quantité de vapeur d’eau et de

dioxyde de carbone recueillie permet de déterminer la composition centésimale .Sachant que le gaz carbonique

(dioxyde de carbone) peut être piégé par la potasse l’augmentation de la masse de potasse nous donne la masse de

dioxyde de carbone dégagée.

 Equation de combustion

Dans le cas où le composé ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène sa formule brute générale est

CxHyOz et sa combustion complète produit uniquement de l’eau et du dioxyde de carbone. L’équation de la

combustion complète est :

 CxHyOz + (𝒙 +

𝒚

𝟒

𝒛

𝟐

)O2 → 𝒙 CO2 + 𝒚

𝟐

H2O

 Détermination de la formule brute

Un échantillon de masse m d’un composé organique ne contenant que du carbone, de l’hydrogène et d’oxygène.

Une mole de CO2 renferme une mole de carbone

n (C) = n (CO2) =>𝑚(𝐶)

𝑀(𝐶)

=

𝑚(𝐶𝑂2

)

𝑀(𝐶𝑂2

)

 =>m( C ) = 𝐦(𝐂𝐎𝟐

)×𝟏𝟐

𝟒𝟒

Une mole de H2O renferme deux moles de H

n (H) = 2 n(H2O) =>𝑚(𝐻)

𝑀(𝐻)

=2x 𝑚(𝐻2𝑂)

𝑀(𝐻2𝑂)

 => m(H)= 2x𝑚(𝐻2𝑂)

𝑀(𝐻2𝑂)

 =>m(H) = 2x 𝒎(𝑯𝟐𝑶)

𝟏𝟖

7

avec m (H) et m(C) et connaissant m la masse de l’échantillon on détermine la composition centésimale massique

Pourcentage du carbone : % C = 𝑚 ( 𝐶 )

𝑚

x 100

Pourcentage de l’hydrogène %H = 𝑚(𝐻)

𝑚

 x100

Pourcentage de l’oxygène %O = 100% - (%C+%H

Connaissant la masse molaire et la composition centésimale ; on peut alors déterminer la formule brute

𝟏𝟐𝒙

%𝑪

=

𝒚

%𝑯

 =

𝟏𝟔𝒛

%𝑶

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> x = 𝑀×%𝐶

1200

; y =

𝑀×%𝐻

100

 et z = 𝑀×%𝑂

1600



On utilisera les donnés suivants si nécessaire : masse molaire en g.mol-1

 H : 1 ; O : 16 ; N : 14 ; C : 12

Exercice n°𝟏

On réalise la combustion de 0,44g d’un composé organique de formule brute CxHyOz de densité de vapeur par rapport

à l’air d=3,03. On obtient 0,36g d’eau et 0,88g de dioxyde de carbone. Déterminer sa composition centésimale puis sa

formule brute

Exercice n°2

La combustion complète d’un échantillon de masse m d’un composé organique ne contenant que du carbone et

d’hydrogène a donné 2,2g d’un gaz qui trouble l’eau de chaux et 0,9g d’eau

1) Calculer la masse de carbone et de l’hydrogène contenue dans l’échantillon, en déduire m.

2) Calculer le pourcentage de carbone et d’hydrogène dans le composé.

3) Sachant que la masse molaire du composé est 70g.mol-1

. Déterminer sa formule brute.

4) Calculer le volume de dioxygène nécessaire à cette combustion

Exercice n°𝟑

La combustion complète de 2,3g d’un liquide organique A de formule générale CxHyOz donne 4,4g de dioxyde de

carbone et 2,7g d’eau. Le volume d’une mole de ce liquide est 58,2mL. La masse volumique du liquide pur est

790kg.m-3

1) Calculer la masse molaire du composé.

2) Déterminer sa formule brute

Exercice n°4

Un composé organique pur A de formule brute CxHyOz a pour masse molaire M.

La combustion complète d’une masse m de A dans un volume 𝑣𝑡de dioxygène donne 8,8g d’un gaz qui trouble l’eau

de chaux et 4 ,5g d’eau. Il reste un excès de 2,8L de dioxygène.

1) Ecrire l’équation équilibrée de la réaction de combustion.

2) Montre que 5𝑥 = 2𝑦

3) Le volume 𝑣𝑡 d’oxygène utilisé est 𝑣𝑡 = 10 L montrer x = 4z et y = 10z (Vm=24L.mol-1

)

4) Sachant que M =74g.mol-1

 a) Déterminer la formule brute.

 b) Calculer la masse m.

 c) Déterminer la composition centésimale.

Exercice n°5

Un composé organique A a pour formule brute CxHyOzN. La combustion complète de 1,4g de ce composé produit

2,38g de dioxyde de carbone et 1,1g d’eau. Dans les conditions de l’expérience le volume molaire

Vm =22,4L.mol-1 . Par ailleurs, la destruction de 0,7g de A produit 76cm3

de diazote. Déterminer x, y , z puis en

déduire la formule brute de A.

Exercice n°6

On introduit dans un eudiomètre 10cm3

d’un hydrocarbure gazeux et 80 cm3

de dioxygène. On fait jaillir une étincelle

qui déclenche la combustion complète du mélange. Apres refroidissement, il reste dans l’eudiomètre 60cm3

d’un

mélange gazeux, dont 40cm3

est absorbable par la potasse. Déterminer la formule brute de cet hydrocarbur


1. La quinine est un médicament très efficace dans la lutte contre les fièvres et le paludisme. Elle est toujours

extraite du quinquina selon un procédé décrit par Pelletier et Caventou en 1820. Sa masse molaire est 324 g. mol-1 et

sa composition centésimal est C :74% ; H :7,41% ;O :9,87% ; N :8,64% .Etablir sa formule brute.

8

2. Un composé gazeux dans les conditions normales a une masse volumique de 1,34.kg.m-3

.sa formule brute est

CxHyOz et sa composition centésimale est C : 40% ; H : 6,67% ; déterminer x, y, z.

3. La combustion complète de 0,35g d’un composé A de formule CxHy a donné 0,45g d’eau

 1) Déterminer la composition centésimale de A.

 2) La masse molaire de A est M=70g. mol-1

, déterminer sa formule brute.

 3) Calculer dans les CNTP, le volume de dioxygène nécessaire à cette combustion.

4 La combustion complète de 3,6g d’un composé organique CxHyO donne de l’eau et un volume V = 4,48L de

dioxyde de carbone. La densité de vapeur de ce composé est d =2,48

 1) Déterminer la formule brute du composé.

 2) Proposer une formule développée possible du composé.

5. Un liquide organique a pour formule CxHyOz.. On vaporise 0,018g dans un eudiomètre contenant un excès de

dioxygène, Apres le passage de l’étincelle électrique, On trouve que la combustion a nécessité 30,8cm3

 de dioxygène

et donné 22,4 cm3

d’un gaz absorbable par la potasse. La densité de vapeur du composé est voisine de d=2,48.

 1) Ecrire l’équation bilan de la combustion.

 2) Déterminer la formule brute du composé.

 3) Calculer la masse d’eau recueillie.

6. La combustion complète de V=100cm3

d’un mélange V1 (cm3

) de méthane et de V2(cm3

) d’acétylène (C2H2)

nécessite un volume V3 = 230cm3

de dioxygène. Déterminer la composition exprimée en cm3

du mélange gazeux et le

volume de dioxyde de carbone dégagé.

7. La combustion complète de 0.01 moles d’un composé organique constitué de

carbone, d’hydrogène et d’oxygène, nécessite 1,44L de dioxygène et donne 1,76g de dioxyde de

carbone et 0,9g d’eau.

 1) Déterminer la formule moléculaire brute du corps.

 2) Donner les formules semi- développées des isomères répondant à cette formule.

On donne le volume molaire des gaz VM=24.L.mol-1

8. La combustion d’un échantillon de masse m = 0,195 g d’un hydrocarbure aliphatique de formule brute CxHy, a

donné 0,59 g de dioxyde de carbone et 0,306 g d’eau.

 1) Calculer le pourcentage de chaque élément de l’hydrocarbure.

 2) Déterminer la formule brute de cet hydrocarbure sachant que sa masse molaire est M = 58 g.mol-1.

 3) Donner toutes les formules semi-développées possibles ainsi que leurs noms.

 9. La combustion complète de 3,7 g d’un échantillon d’une substance ne contenant que du carbone, hydrogène et

oxygène, a donné 8,8 g d’un gaz qui trouble l’eau de chaux et 4,5 g d’eau.

 1) Quel est le gaz qui trouble l’eau de chaux ? Trouver sa masse molaire.

 2) a) Calculer la masse et le pourcentage du carbone dans l’échantillon.

 b) Calculer la masse et le pourcentage de l’hydrogène dans l’échantillon.

 c) Déduire la masse et le pourcentage de l’oxygène dans l’échantillon.

 3) La masse molaire moléculaire de cette substance (CxHyOz) est 74 g.mol-1

.

 a) Exprimer la masse molaire de cette substance en fonction de x, y et z.

 b) Connaissant le pourcentage de chaque élément constitutif de cette substance, déterminer les

entiers x, y et z. En déduire la formule brute de cette substance.

 4) a) Ecrire l’équation de la combustion complète de ce corps.

 b) Trouver la quantité de matière de l’échantillon.

 c) Déterminer le volume de dioxygène nécessaire à cette combustion.

 10. Dans le but de déterminer la formule brute d’un hydrocarbure A de formule générale CxHy on réalise la

combustion complète dans un excès de gaz dioxygène d’un échantillon de masse m = 2,9 g. On obtient une masse

m1 = 8,8 g d’un gaz qui trouble l’eau de chaux et une masse m2d’eau.

 1) Déterminer la masse de chaque élément constitutif de l'échantillon puis en déduire le pourcentage massique

de chaque élément.

 2) Trouver la masse m2de l’eau produite par cette réaction.

 3) Sachant que2𝑥

𝑦

= 10, Trouver la formule brute de A.

11. Un composé organique de formule CxHyO contient en masse 64,86% de carbone et 21,6% d’oxygène.

1) Ecrire l’équation-bilan de la combustion complète de ce composé

2) Déterminer la masse molaire du composé

3) Déterminer la formule brute du composé

9

12. On soumet à l’analyse élémentaire 0,45g d’un composé organique azoté gazeux. Sa combustion produit 0,88g

du gaz absorbable par la potasse et 0,63g d’eau. Par ailleurs, la destruction d’une même masse de substance en

l’absence totale d’azote conduit à la formation de 0,17g d’ammoniac NH3

1) Déterminer les masses de carbone, d’hydrogène et d’azote contenu dans les 0,45g du composé celui-ci

contient-il de l’oxygène ?

2) Quelle est la composition centésimale du composé ?

3) Sachant que, dans les C.N.T.P. la masse volumique du composé est voisine de 2g/l. déterminer sa formule

brute

 13.

On donne : M(H) = 1 g.mol-1

; M(C) = 12 g.mol-1

; M(O) = 16 g.mol-1

; Vm = 24 L.mol-1

; ρeau = 1 g.cm-3

La combustion complète d’un échantillon de volume V = 6,25 cm3

d’un composé organique liquide A dont la molécule

est constituée uniquement de carbone, d’hydrogène d’un atome d’ oxygène, a fourni 11 g d’un gaz qui trouble l’eau

de chaux et 6 g d’eau.

 1) Déterminer la masse volumique du composé A sachant que sa densité par rapport à l’eau est d = 0,8.

Déduire sa masse m.

 2) Déterminer les masses puis les pourcentages massiques des éléments constitutifs du composé A.

 3) Déterminer la formule brute de A.

 4) Ecrire l’équation de la réaction de la combustion du corps A.

 5) Le volume de dioxygène utilisé est 12 L, montrer qu’il est en excès


Exercice n°1

Soit m =0,44g la masse du composé

M (H2O ) = 0,36g la masse d’eau recueillie ; m (CO2) =0,88g la masse de dioxyde de carbone recueillie

Calcul de la masse molaire

d =𝑀

29

 => M = d x29 = 29 x 3,03= 87,87 g.mol-1

 M ≈ 88g.mol-1

Calcul des masses de carbone et d’hydrogène

m(H) =2 x 𝑚(𝐻2𝑂)

18

=

0,36×2

18

= 0,04 g ; m(C) =

𝐦(𝐂𝐎𝟐

)×𝟏𝟐

𝟒𝟒

=

𝟎,𝟖𝟖×𝟏𝟐

𝟒𝟒

= 0,24g

Composition centésimal

% C = 𝑚 ( 𝐶 )

𝑚

x 100 =0,24×100

0,44

=54, 54% ; %H =𝑚(𝐻)

𝑚

 x100 = 0,04×100

0,44

= 9,09%

%O = 100% -(%C+%H) = 100% -(54,54%+9,09%) =36,37%

Formule brute : x =

𝑴×%𝑪

𝟏𝟐𝟎𝟎

=

𝟖𝟖×𝟓𝟒,𝟓𝟒

𝟏𝟐𝟎𝟎

= 4 ; y =

𝑴×%𝑯

𝟏𝟎𝟎

=

𝟖𝟖×𝟗,𝟎𝟗

𝟏𝟎𝟎

=8 z = 𝑴×%𝑶

𝟏𝟔𝟎𝟎

=

𝟖𝟖×𝟑𝟔,𝟑𝟕

𝟏𝟔𝟎𝟎

=2 soit C4H8O2

 Exercice n°2

1)Masse de carbone et d’hydrogène

 m(C) =

𝐦(𝐂𝐎𝟐

)×𝟏𝟐

𝟒𝟒

=

𝟐,𝟐×𝟏𝟐

𝟒𝟒

= 0,6g et ; m(H) =2 x 𝑚(𝐻2𝑂)

18

=

0,9×2

18

= 0,1 g ; m = m(H) +m(C ) =0,1+0,6 =0,7g

2)Composition centésimale

% C = 𝑚 ( 𝐶 )

𝑚

x 100 = 0,6×100

0,7

= 85,75% et %H = 𝑚(𝐻)

𝑚

 x100 = 0,1×100

0,7

=14,28% Ou (100% - 85,75)

3)Formule brute

x =

𝑴×%𝑪

𝟏𝟐𝟎𝟎

=

𝟕𝟎×𝟖𝟓,𝟕𝟏

𝟏𝟐𝟎𝟎

= 5 et y =

𝑴×%𝑯

𝟏𝟎𝟎

=

𝟕𝟎×𝟏𝟒,𝟐𝟖

𝟏𝟎𝟎

= 10 soit CsH10

4)Volume de dioxygène

 C5H10 +

15

2

 O2→ 5 CO2+ H2O

𝒏(𝑪𝟓𝑯𝟏𝟎

𝟏

 =

𝒏()𝟐

𝟏𝟓/𝟐

 =

𝒏(𝑪𝑶𝟐)

𝟓

=

𝒏(𝑯𝟐𝑶)

𝟓

=> n(O2) = 𝟏𝟓

𝟐

 x

𝑛(𝐶𝑂2)

5

= 0,075mol;nV(O2) = Vm x n(O2) = 22,4 x 0,075= 1,68L

Exercice n°𝟑

1) Masse molaire du composé

Volume occupé par 2,3g de vapeur : m = ρ xV => V =𝑚

𝜌

 =

2,3.10−3𝑘𝑔

790𝑘𝑔𝑚−3 = 2,91cm3

1mol → 58,2mL

 ? ← 2,91mL => n = 2,91×1

58,2

= 0,05mol d’où M = 𝑚

𝑛

=

2,3

0,05

= 46g.mol-1

2) Formule brute

CxHyOz + (𝒙 +

𝒚

𝟒

𝒛

𝟐

)O2 → 𝒙 CO2 + 𝒚

𝟐

H2O

Nombre de mole n (CxHyOz) =2,3

46

= 0,05mol ; n( CO2) =4,4

44

= 0,1mol n(H2O) =2,7

18

= 0,15mol

10

𝑛(𝐶𝑥𝐻𝑦𝑂𝑧)

1

=

𝑛(𝐶𝑂2)

𝑥

=> x = 𝑛(𝐶𝑂2)

(𝐶𝑥𝐻𝑦𝑂𝑧)

=

0,1

0,05

= 2

𝑛(𝐶𝑥𝐻𝑦𝑂𝑧)

1

=

𝑛(𝐻2𝑂)

𝑦/2

=> y = 2 x (𝐻2𝑂)

(𝐶𝑥𝐻𝑦𝑂𝑧)

 = 2 x0,15

0,05

 = 6 or M = 12x +y+16z => z = 𝑀−12×2−6

46

= 1

Soit C2H6O

Exercice n°4

1) Equation bilan

CxHyOz + (𝑥 +

𝑦

4

𝑧

2

)O2 → 𝑥 CO2 +

𝑦

2

H2O

2)n( CO2) = 8,8

44

= 0,2 moL ; n(H2O) = 4,5

18

= 0,25 mol or

𝑛(𝐶𝑂2)

𝑥

=

𝑛(𝐻2𝑂)

𝑦/2

 =>0,2

𝑥

=

0,25

𝑦/2

 =>5𝑥 = 2𝑦(1)

3) nombre de mole de O2 ayant réagi : V(O2) = 10-2,8 = 7,2L ; le nombre de mole correspondant est n(O2) = 𝑉

𝑉𝑚

 =

7,2

24


= 0,3 molD’où 𝑛(𝑂2

)

𝑥+

𝑦

4

𝑧

2

 =

𝑛(𝐶𝑂2

)

𝑥

 => 0,3

𝑥+

𝑦

4

𝑧

2

 =

0,2

𝑥

donc 3𝑥 = 2𝑥 +

𝑦

2

−𝑧 or 𝑦 =

5

2

𝑥 =>3𝑥 − 2𝑥 =

5

4

−𝑧 =>𝑥 −

5

4

𝑥 −𝑧 = 0d’ou

𝒙 = 𝟒𝒛 (2) de 3𝑥 = 2𝑥 +

𝑦

2

−𝑧 =>𝑥 + 𝑧 =

𝑦

2

 or 𝑥 =

2𝑦

5

=>𝒚 = 𝟏𝟎𝒛 (3)

4)a) M=74g.mol-1 ainsi on a 74 = 12𝑥 +𝑦 + 16𝑧 (4) On obtient le système :

 5𝑥 = 2𝑦

𝑥 = 4𝑧74 =

24𝑦

5

+

10𝑦

10

+

16𝑦

10

=

74𝑦

10

 => y = 10

𝑦 = 10𝑧

74 = 12𝑥 +𝑦 + 16𝑧

z=1 et x= 4 soit la formule brute C4H10O

b) Calculons la masse m

𝑛(𝐶4𝐻10𝑂)

1

=

𝑛(𝐶𝑂2

)

4

=

0,2

4

=> n (C4H10O ) = 0,05 mol => m = n x M = 0,05 x 74 =3,7g

1) Composition centésimale

%C=

4×12×100

74

= 64,48% ; %H=10×100

74

=13,51% ; %O = 16×100

74

= 21,16%

Exercice n°5

m(H2O) = 1,1g => m(H) =2 ×

1,1 ×1

18

=0,122g => % H = 0,122×100

1,4

= 8,71%

m(CO2) = 2,38g => m(C ) = 2,38×12

44

= 0,649g=> %C =0,649×100

1,4

= 46,35%

n(N2) = 𝑉

𝑉𝑚

=

0,076

22,4

= 3,39.10-3

=> m(N2) =28 x 3,39.10-3

= 0,095g.

Masse d’azote contenue dans 0,7g de A est 0,095g donc %N = 0,095×100

0,7

=13,57%

%O =100%-(13,57%+8,71+46,35%) = 31,36%

Calcul de la masse molaire

𝟏𝟐𝒙

%𝑪

=

𝒚

%𝑯

 =

𝟏𝟔𝒛

%𝑶

=

𝟏𝟒

%𝑵

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> M = 1400

13,57

= 103g.mol-1

𝟏𝟐𝒙

𝟒𝟔,𝟑𝟓

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> x = 103×46,35

1200

= 4 ; 𝒚

%𝑯

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> y =103×8,71

100

= 9 et 𝟏𝟔𝒛

%𝑶

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> z =103×31,36

1600

= 2 ; la formule brute est

C4H9O2N

Exercice n°6

Equation de combustion

CxHy + (𝑥 +

𝑦

4

)O2 → 𝑥 CO2 +

𝑦

2

H2O

Volume du dioxyde de carbone produit est V(CO2) = 40cm3

. Les corps gazeux présents dans le mélange final sont le

dioxyde de carbone et le dioxygène donc il reste 20cm3

de dioxygène n’ayant pas réagit.

Volume des réactifs ayant réagit V (CxHy) = 10cm3

et V(O2) =80cm3

– 20cm3

= 60cm3

Nombre de mole correspondant ;De n = 𝑉

𝑉𝑚

 => n(CO2) = 40.10−3

22.4

; n(CxHy) = 10.10−3

22,4

; n(O2) =𝟔𝟎.𝟏𝟎−𝟑

𝟐𝟐,𝟒

𝒏(𝑪𝒙𝑯𝒚)

𝟏

=

𝒏(𝑪𝑶𝟐)

𝒙

=>𝒙 =

𝒏(𝑪𝑶𝟐

)

𝒏(𝑪𝒙𝑯𝒚)

=

𝟒𝟎.𝟏𝟎−𝟑

𝟐𝟐.𝟒

x

𝟐𝟐,𝟒

𝟏𝟎.𝟏𝟎−𝟑 = 4

𝒏(𝑶𝟐

)

𝒙+

𝒚

𝟐

 =

𝒏(𝑪𝑶𝟐)

𝒙

 => 𝟏

𝒙+

𝒚

𝟐

 =

𝒏(𝑪𝑶𝟐)

𝟒

=> 𝟏

𝒙+

𝒚

𝟐

 =

𝟏

𝟔

 => y = 8 donc la formule brute est C4H8

11

CHAPITRE II : LES HYDROCARBURES SATATURES

Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène. On

les appelle aussi << carbures d’hydrogènes˃˃on y retrouve les alcanes, les alcènes les alcynes et les hydrocarbures

aromatiques.Ils sont très répandus dans la nature et constituent pour la plupart des produits pétroliers.

Les hydrocarbures sont classés en fonction du type de liaisons qu’ils présentent.

Les hydrocarbures à liaisons simples sont des hydrocarbures saturés appelés alcanes ou paraffines. C’est le cas du

méthane, de l’éthane, etc.

Ceux présentant au moins une double liaison. Carbone –carbone, comme l’éthylène, sont des alcènes. On les

appelle aussi oléfines.

Les hydrocarbures qui, comme l’acétylène, ont au moins une triple liaison carbone-carbone, sont appelés alcynes.

Ceux qui, comme le benzène ont une structure cyclique, insaturée renfermant un sextet d’électrons appelé noyau

phényle sont appelés hydrocarbures aromatiques. e tableau ci dessous donne une illustration de ce classement

TABLEAU

Classement des familles d’hydrocarbure en fonction du type de liaison

famille Type de liaison exemple

alcane

C C H3C CH3

alcène

C C

H2C CH2

alcyne

C C HC C CH3

Hydrocarbure aromatique

CH3

OH

 Introduction sur les alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés.ils sont les plus riches en hydrogène. On peut les classer en deux grands

groupes :

-les alcanes aliphatiques, de formule générale CnH2n+2, qui peuvent être ramifiées ou non ; lorsqu’ils sont non ramifiés

on les appelle alcanes normaux symbolisés par n-alcanes ou de façon impropre<< alcanes linéaires˃˃.

-les alcanes cycliques ou cyclanes de formules générale CnH2n.on les appelle aussi des<< cyclo alcanes˃˃ car ils

présentent un cycle à 3, 4, 5,6 chainons ou plus ou même plusieurs cycles.

Les n-alcanes, forment une série de composée à structure semblable, à propriétés voisines et qui ne sont différents,

chacun de son voisin immédiat que par un groupe méthylène (—CH2-).une série de composées présentant les

caractéristiques est appelée série homogène.

Exemple

CH3 CH3

,

CH3 CH2 CH3 ,

CH3 CH2 CH2 CH3

I-FORMULE ET STRUCTURE SPATIALE DES ALCANES

1) La tétravalence du carbone

 Le schéma de Lewis du carbone est

C

Dans le cas des alcanes, le carbone établit quatre liaisons simples ; le carbone est dit tétragonal ou tétravalent.

2) Définition et Formule des alcanes

Ce sont des hydrocarbures ne comportant que des liaisons simples C-C où tous ces atomes de carbones ont une

structure tétraédrique. Les alcanes obéissent à la formule générale CnH2n+2 ; avec n ∈ IN*

La formule semi-développée précise uniquement les liaisons carbone-carbone

 Exemple CH3-CH2-CH2-CH3

La formule développée plane explicite toutes les liaisons de la molécule.( les liaisons carbone –carbone(C-C) et

carbone –hydrogène (C-H) )

Exemple

12


C C C C H

H H H H

H H H H

H

3- Structure spatiale des alcanes

Représentation suivant la méthode de Cram : par convention

Une liaison dans le plan de la figure est représentée par un tiret

Une liaison dirigée vers l’arrière du plan de la figure est représentée par un trait discontinu ou un

triangle hachurée :

Une liaison dirigée vers l’avant de la figure est représentée par un triangle plein :


C

1) Representation de Newman : Lorsqu’on observe un modèle moléculaire représentant la structure

spatiale de la molécule d’éthane suivant l’axe carbone-carbone.On constate que le second atome de carbone

est éclipsé (caché) par le premier. En faisant tourner autour de l’axe C-C, les atomes d’hydrogène peuvent

être masqués ou décalés. On utilise la représentation de Newman pour représenter les différentes formes de

molécule.

a) Méthane

 Le méthane a pour formule brute CH4 et de Formule développée plane

C

H

H

H H

Géométrie de la molécule

La molécule est tétraédrique, les quatre atomes d’hydrogène forment un tétraèdre régulier ; le centre de ce

tétraèdre est occupé par l’atome de carbone. La longueur de la liaisons C-H vaut environ 11O pm et la valeur des

angles 𝐻𝐶𝐻 ̂ = 1090



C

H

H

H

H

C

H

H

H

H

109°

110pm

b)L’éthane

L’éthane a pour formule brute C2H6 ; sa formule semi-développée est CH3-CH3

C C

H

H

H

H

H

H


C C

H

H

H

H

H

H

154pm

109°

Formule développé Représentation en perspective

13

IL existe une libre rotation autour de la liaison C-C , la molécule adopte une infinité de position appelée conformation.

Chaque position est appelé conformation des autres positions. Deux des conformations sont remarquables ; La

conformation éclipsée et la conformation décalée

Conformation éclipsée représentation de Newman

c1

Ha

Hb

Hc

c2

Hd

He

Hi Hi

Hd He

Ha

Hb Hc

conformation decalée

projection decalée de newmann

oeil

c1,c2

 II - NOMENCLATURE DES ALCANES

La nomenclature est un système d’attribution des noms à un ensemble de choses. Tout au début de l’histoire de la

chimie organique les composés recevaient des noms particuliers. Rappelant quelque fois leurs origines :

Exemple : Menthol : alcool extrait de la menthe ;

Acide formique : acide distillée de la Fourmie

L’augmentation du nombre de composés découverts ou synthétisés a conduit la communauté scientifique à mettre au

point la nomenclature systématique, c'est-à-dire fixer des règles permettant d’associer à chaque formule développée

un nom sans ambigüité et inversement. D’établir à partir du nom d’un composé, sa structure.

Ces règles ont été établies par l’Union Internationale de la Chimie Pure et Appliquée(UICPA).la nomenclature des

alcanes constituent la base de celle des autres composés organiques.

 1.La nomenclature des alcanes linéaires (n-alcanes)

Les quatres premiers termes ont reçu des noms usuels, mais tous ces noms sont terminés par le suffixe<< ane˃˃

qui indique l’état saturé du composé

CH4 : methane ;CH3-CH3 :ethane ;CH3-CH2-CH3:propane

Les termes suivants sont nommées en se servant d’un préfixe grec qui indique le nombre d’atomes de carbone de

la chaine hydrocarbonée suivie de la terminaison<< ane˃˃ habituelle.

Pentane : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3.hexane:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3.

Cependant ,lorsque le nombre d’atomes de carbone dépassent trois (3),il faut prendre la précaution de placer

avant le nom proprement dit, la lettre n suivie d’un trait d’union (n-).ceci a pour but d’expliquer qu’il s’agit d’un

alcane normal (non ramifié ou linéaire) afin de le distinguer des autres composés (alcanes ramifiés ou

cyclanes)ainsi on aura :n-butane ;n-pentane ;n-hexane

n 5 6 7 8 9 10

formule C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

Nom pentane hexane heptane octane nonane decane

 2. Le groupe alkyle

Il est obtenu, lorsqu’un alcane pert un hydrogène. Le nom du groupe alkyle est obtenu en remplaçant dans le nom de

l’alcane, la terminaison « ane » par « yle »

CH3- : radical méthyl

H

H

H H

H H

C C

H

H

H

H

H H

14

CH3-CH2- ou C2H5-: radical éthyl ; CH3-CH2-CH2- ou C3H7-: radical propyl

CH

H3C

H3C

isopropyl

 3-Alcanes à chaîne ramifiée

Ce sont des alcanes dont au moins un atome de carbone est lié à 3 où à 4 autres atomes de carbone.

Pour nommer un alcane à chaine linéaire, on procède selon les règles de l’Union Internationale de la Chimie Pure

et Appliquée (U.I.C.P.A).

1) Rechercher la chaîne carbonée la plus longue dite chaîne principale puis donner le nom de l’alcane linéaire

correspondant (possédant le même nombre d’atome de carbone).

2) Numéroter la chaîne principale dans les deux sens puis repérer les indices de position des substituant alkyles.

3) On fait précéder le nom de l’alcane de la chaîne principale du nom de chaque groupe alkyle suivi d’un tiret et

de l’indice de l’atome porteur de ce groupe ; les noms des groupes alkyles sont énoncés dans l’ordre

alphabétique et en élidant le « e » du nom de l’alkyle.

4) Le nom de l’alcane est tel que les substituants possèdent les indices de position les plus petits possibles.

Pour cela on donne les noms correspondants au deux sens de numérotation puis on les compare jusqu’à

obtenir la première différence.

Exemple


CH3

CH

CH3

H3C

2-methylpropane

1 2

3

sens 1 : 2-méthylpropane sens2: 2-méthylpropane

on obtient le même nom dans les deux sens donc on n’a pas besoin de préciser la position du méthyle on dit

simplement méthylpropane


CH3

CH H2C

H2 H3C C

H2C

CH CH2

CH3

H3C

3-éthyl-5-méthylheptane


Remarque : s’il y’a la présence de plusieurs substituants identiques on utilise les préfixes di, tri, tétra … mais dans le

classement par ordre alphabétique on ne tient pas compte des préfixes liés aux groupes alkyles. Une Virgule sépare

les sépare les indices de position des groupes alkyles identiques.

C

CH3

CH3

H3C CH3

 2,2-diméthylpropane

15

CH3

CH

CH CH

CH CH

H2C CH3

H3C

H3C

H3C

CH2

CH3 CH2

H3C

4,6-diéthyl-2,5,3-triméthyloctane

1

2

3

4

5 6

7 8

2 1

4

3

6 5

7

8

De la droite vers la gauche (numérotation rose) on a 3,5-diéthyl-3,5,7-triméthyloctane

De la gauche vers la droite(numérotation rouge) on a 4,6-diéthyl-2,5,3-triméthyloctane Lorsqu’on classe les indice et

on les compare ; 3,4,5,6,7(droite vers gauche) et 2,3,4,5,6(de la gauche vers la droite) 23456 est le plus petit chiffre

formé d’où le nom exact et retenu est 4,6-diéthyl-2,5,3-triméthyloctane.

 4– Nomenclature des hydrocarbures halogénés

Ce sont des hydrocarbures contenant les éléments halogène. Ainsi la plus longue chaine carbonée contient le

maximum de substituants halogène. On utilise chloro pour le chlore ; bromo pour le brome ; iodo pour l’iode.

H2C CH

CH2

H3C CH2

H2C CH2

CH3

CL

1-chloro-2-propylpentane

1 2

3 4

5


Remarque : on peut aussi les nommer comme des chlorures d’alkyle :

Exemple : CH3-CH2-CH2Cl chlorure de propyle ou 1-chloropropane


CH3

CH

CH3

Cl

chlorure d'isopropyle ou 2-chloropropane


 III – LES HYDROCARBURES SATURES CYCLIQUES

Il existe des hydrocarbures saturés qui n’obéissent pas à la formule générale CnH2n+2 . Ce sont des hydrocarbures

obtenus lorsque la chaine carbonée d’un alcane (n>3) se renferme et forme un cycle. On les appelle des cyclanes,

dont les propriétés sont voisines des alcanes. Ils obéissent à la formule CnH2n .

La nomenclature des cyclanes dérive de celle des alcanes en ajoutant le préfixe cyclo

Exemples

H2C

H2C

CH2


H2C CH

H2C CH2

CH3

1-méthylcyclobutane


Cyclopropane

 IV – PROPRIETES DES ALCANES

1.propriétés physiques

 Tous les alcanes sont insolubles dans l’eau.

 Les quatre premiers sont gazeux, les suivants sont liquides et à partir de n ≥ 15 sont solides’

Les isomères ont une température d’ébullition inferieur à celle de l’alcane linéaire

 2. Propriétés chimiques

 a)Combustion

16

La combustion complète d’un alcane produit de l’eau et du dioxyde de carbone avec une libération d’énergie

thermique. L’équation bilan générale de combustion est :

 CnH2n+2 +

3𝑛+1

2

O2→ n CO2 + (n+1) H2O

 Application : La combustion complète d’un alcane a permis de recueillir 11,25g d’eau et 22g de dioxyde de

carbone. Déterminer sa formule brute.

 n( CO2)=22

44

= 0,5 mol et n(H2O)= 11,25

18

= 0,625 mol 𝑛(𝐶𝑂2

)

𝑛

 =

𝑛(𝐻2𝑂)

𝑛+1

=>0,5

𝑛

=

0,625

𝑛+1

 n=4 donc la formule brute est C4H10

1) Chloration du méthane

 Expérience

 Dans une éprouvette, un mélange gazeux de méthane et de dichlore exposé à la lumière est retourné sur une

cuve à eau salée. Une éprouvette témoin contenant le même mélange mais couvert d’un cache y est aussi retournée.

L’eau salée est utilisée car le dichlore se dissout dans l’eau pure. On constate dans l’éprouvette exposé aux rayons

UV que :

2) L’eau monte dans l’éprouvette.

3) La couleur verte du mélange gazeux disparait progressivement.

4) Des gouttelettes huileuses se forment sur les parois du tube.

Dans l’autre éprouvette aucune réaction ne se produit.

 Interprétation

-Les rayons ultra- violet sont nécessaire pour amorcer la réaction, il joue le rôle de catalyseur

-L’eau monte dans le tube car le mélange gazeux a disparu et l’apparition de gouttelettes huileuses montre la

formation de quatre dérivées :

Le chlorométhane CH3Cl

Dichlorométhane CH2Cl2

trichlorométhane CHCl3

tétrachlorométhane CCl4

Le papier-pH rougit ceci montre la formation du chlorure d’hydrogène(HCl) qui se dissout dans l’eau formant une

solution acide .Les équations de réaction sont.

 UV

 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

 UV

 CH3Cl + Cl2→ CH2Cl2 + HCl

 UV

 CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

 UV

 CHCl3 + Cl2→ CCl4 + HCl

A chaque fois un atome d’hydrogène est remplacé par un atome de chlore ; c’est pourquoi la réaction des alcanes

avec le dichlore est une réaction de substitution.

UV

Mélange à volumes égaux

De CH4 et de Cl2

Cache

Gouttelettes

huileuses

Eau

salée

Début de l’expérience Fin de l’expérience

17

 c)Bromation des alcanes

Le dibrome est un liquide rouge et toxique ; en présence de lumiere (rayon UV) le dibrome réagit sur les alcanes ; il

se produit un gaz : le bromure d’hydrogène (HBr) soluble dans l’eau, dont la solution rougit le papier-pH.

La réaction du dibrome avec les alcanes est une réaction de substitution ; elle est aussi photochimique car elle est

catalysée par la lumière.

 UV

Exemple : C6H14 + Br2→ C6H13Br + HBr

 IV – APPLICATION

1. Produit de bromation , de chloration, de fluoration

Les dérivés obtenus par la chloration du méthane sont CH3Cl ; CH2Cl2 ; CHCl3 ; CCl4.Seul le chlorométhane est

gazeux et utilisé dans la synthèse des résines et du Pb(CH3) antidétonant mélangé à l’essence.

Le dichlorométhane CH2Cl2 est un liquide peu toxique utilisé comme solvant (diluant des peintures, graissage des

métaux )

Le trichlorométhane et le tétrachlorométhane servent à la synthèse des dérivés fluorés du méthane, appelé

fréon.

Les chlorofluorocarbure appelés CFC sont utilisés comme fluide réfrigérant dans les machines frigorifiques,

comme solvant pour le nettoyage à sec, comme gaz vecteur des aérosols.

Les dérivés fluorobromés CF3Br ou BrF2C sont utilisés dans les extincteurs.

Les CFC conduisent à la destruction de la couche d’ozone qui nous protège des rayons UV du soleil. On tend à

les remplacer par d’autres gaz propulseurs des aérosols comme le méthane, l’azote, le protoxyde d’azote N2O

2. Produit des combustions du carburant

L’analyse des gaz d’échappement issu de la combustion du carburant montre que ceux-ci sont essentiellement

constitués de vapeur d’eau et du dioxyde de carbone, mais aussi du monoxyde de carbone CO, des oxydes d’azotes

NO et NO2 et des hydrocarbures non brulés (HC) ceux-ci contribuent fortement à la pollution de l’environnement.


On utilisera les donnés suivants si nécessaire : masse molaire en g.mol-1

 H : 1 ; O : 16 ; N : 14 ; C : 12

Exercice n°1

1) Nommer les alcanes et leurs dérivés suivant

a)

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

 b)

H3C CH2

CH CH

H3C CH2 CH3

CH3

c)

H3C

H2C C

CH

C

H2

CH3

H3C

CH3

H2C

CH3

 d)

H3C

H2C C

H2C

CH

CH3

CH3

CH3

H2C

CH3

18

e)

H3C CH2

CH CH2

CH CH2

CH3

H3C

H3C CH2

 f)

H3C CH

CH

CH

H2C CH3

H3C

Cl

Br

2) Ecrire les formules semi-développées des hydrocarbures suivants

 a) 2,2-diméthylpentane b) 5-éthyl-3,3-diméthylheptane

 c) 6,7-diéthyl-2,2,8-triméthyl-4-propylnonane d)2,2-dichloro-3-méthylpropane

Exercice n°2

Un alcane contient en masse 82,75% de carbone.

1- Déterminer sa formule brute.

2-Déterminer les formules semi- développées de tous ces isomères puis les nommer

Exercice n°𝟑

La combustion complète de 3,6g d’un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone.

1) Déterminer la formule brute

2) Déterminer les formules semi –développées possibles pour cet alcane puis les nommer.

3) Sachant que sa monochloration ne donne qu’un seul produit ; déterminer sa formule brute et son nom.

Exercice n°4

La combustion complète de 6 cm3 d’un mélange d’éthane et de butane fournit 16cm3

de dioxyde de carbone. Tous les

volumes sont mesurés dans les CNTP.

1) Déterminer la composition molaire du mélange.

2) Calculer la densité du mélange.

3) Calculer le volume de dioxygène nécessaire.

Exercice n°5

La microanalyse d’un corps A qui est un produit de substitution monochloré d’un alcane donne les pourcentages en

masse des éléments :%C = 45,86% et %Cl = 45,21%

1- Déterminer la formule brute de A sachant que sa formule générale est CxHyCl.

2-La molécule de A possèdes deux groupes méthyles, déterminer la formule semi-développée de A et son nom.

3-Ecrire l’équation de la synthèse de A à partir d’un alcane B et du dichlore.

4-La synthèse de B produit simultanément A’ donner la formule semi-développée et le nom de A.

.

𝟏 Nommer les composés suivants


a) b)

d)

c)

CH3- CH2 – CH2 - CH2 –CH2- CH3

 CH3

 |

CH3- CH –CH –CH2 –CH3

 |

 CH3

 C2 H5

 |

CH3- CH2 – CH- CH2 –C - CH3

 | |

 CH3 CH3

 C2H5

 |

CH3- CH2 – CH- CH2 –CH- CH2 - CH3

 |


 CH3 - C – C2H5

 |

 CH3

19

e) f)

2. Donner les formules semi-développées des composés suivants

a) 3-éthyl-2,6-diméthyl-4-propylheptane ; b) 3-éthyl-3,4-diméthylhexane

c) 4,5-diéthyl-3-méthyloctane ; d) 2,3-dichloro-2-méthylpentane

f) trichlorofluoromethane ; g)1-bromo-4-propyloctane

i) 1,3-diméthylcylopentane

3. La masse molaire d’un alcane est M=86 g.mol-1

 1) Déterminer sa formule brute.

 2) Quelles sont les formules semi-développées de cet alcane possédant 4 groupes méthyles. ? Pour chacune d’elle

écrire les formules semi-développées des produits issus de sa monochloration, puis les nommer

4. Un mélange contient n1 moles de méthane et n2 mol d’éthane, On réalise sa combustion complète avec du

dioxygène en excès, on obtient du dioxyde de carbone et de l’eau,

La masse d’eau recueillie est de 21,6 g . Le dioxyde de carbone formé est piégé dans un absorbeur de potasse. La

masse de potasse s’accroit de 30,8g.

 1) Ecrire les équations de combustion du méthane et d’éthane.

 2) En considérant les coefficients stœchiométriques des équations ; exprimer les quantités de matière d’eau formée et

de dioxyde de carbone formé en fonction de n1 et de n2.

 3) Déterminer la composition massique de chacun des alcanes présents initialement.

5. La monobromation d’un alcane A conduit à un composé B contenant en masse de brome 58,39% .

 1) Déterminer la formule brute de A et B.

 2) Ecrire les formules semi-développées de A puis les nommer sachant que sa chaine carbonée est ramifiée.

 3) Déterminer les formules semi-développées possibles pour B puis les nommer.

 4) Sachant que B contient 3 groupes méthyles, identifier A et B.

6. Un mélange de 1,8g de vapeur d’un alcane et du dichlore est exposé au soleil. On recueille un produit X et 0,58g

d’un gaz. Déterminer la formule brute de X puis de l’alcane

7.

La densité de vapeur d’un alcane A est d=2 ;déterminer sa formule brute.

Un dérivé chloré B de l’alcane A a une masse molaire M=127 g.mol-1 Quelle est sa formule brute ; déterminer les

formules semi-développées et les noms de ses isomères.

8.

On introduit dans un eudiomètre un mélange de 12cm3

de propane et de butane. On ajoute 100cm 3 de dioxygène et

on provoque la combustion complète en faisant jaillir une étincelle. Après retour aux conditions initiales, l’eau s’est

condensée, il reste 42cm3

de dioxyde de carbone et 31cm 3

de dioxygène.

 1) Ecrire les équations de combustion.

 2) soit V1 le volume de propane et V2 le volume de butane ; exprimer en fonction de V1 et V2 le volume de dioxyde de

carbone puis du volume de dioxygène consommé.

 3) Déterminer la composition du mélange primitif.

9.

Trois alcanes A ; B ; C ont la même masse molaire

 1) Sont t’il des isomères ? Justifier votre réponse.

 2) Par combustion d’une masse m de A ;B ;C on obtient 33g de dioxyde de carbone et 16,2g d’eau.

 a) Déterminer la formule brute de A ; B ; C puis en déduire la masse m.

 CH3

 |

CH3- CH2 – CHBr- CH2 –C - CH3

 |

 C2H5

 C2H5

 |

CH3- C – CH2 - CH2 - CH3

 |

 CH2Cl

20

 b) A donne un seul dérivé monochloré ; B plus de dérivés monochloré que C déterminer les formule semidéveloppées de A ; B ; C.

 c) Combien de dérivés monochloré C comporte t-il ?

10.

La combustion totale de 5cm 3

d’un alcane gazeux A a nécessité 40cm

3

de dioxygène.

1) Déterminer sa formule brute.

2) La chloration de A donne un composé B contenant en masse 50,35% en masse de chlore, déterminer la

formule brute de B

3) Il existe deux formules semi-développées possibles pour B ; donner leurs formules semi-développées et les

nommer

4) Ecrire la formule semi-développée pour A et le nommer

11.

Un alcane monosubstitué par le dibrome possède en masse 53% de brome et 40% en masse de carbone.

1) déterminer sa formule brute.

2) IL existe un seul dérivé monobromé ; écrire l’équation de la substitution en utilisant les formules semi-développées.

12.

1) Ecrire la formule semi-développée du 2-méthylpropane ; Ainsi que celle de ses dérivés monochlorés.

2) On veut fabriquer les dérivés monochlorés du 2-méthylpropane.

 a) Quelle doivent être les proportions du mélange initial ?

 b)On suppose que tous les atomes d’hydrogène ont la même probabilité d’être remplacés par un atome de chlore.

Quelle devrait être les proportions relatives des deux dérivés monochlorés obtenus ?

 c) L’expérience montre que l’on obtient deux fois plus de 1-chloro-2-méthylpropane que de

de 2-chloro-2-méthylpropane,conclure.

13.

On fait le vide dans un flacon, puis on le remplit successivement, dans les même conditions de température et de

pression ; avec un alcane gazeux inconnu A puis avec de l’éthane E on détermine par pesée les masses introduites :

mA =6 ,473g et mE = 3,348g

1) Déterminer la masse molaire de l’alcane.

2) Déterminer sa formule brute et son nom sachant que sa chaine carbonée est linéaire.

14.

1) Un alcane A a une masse molaire M=44g.mol-1

; quelle est sa formule brute ?

2) Un dérivé dichloré d’un autre alcane B a une masse molaire voisine de 127 g.mol-1 Quelle est sa formule brute ?

3) Un mélange de A et B est soumis à un combustion dans un eudiomètre en présence de 130cm3

de dioxygène.

Après la combustion et le refroidissement des produits il reste 68cm3 de gaz dont 68cm3

sont absorbé dans un

solution de potasse le reste par le phosphore.

 a) Déterminer la composition volumique des deux alcanes sachant que tous les volumes sont mesurés dans les même

conditions.

b) Déterminer le pourcentage en nombre de mole du mélange.

15.

Soit une certaine masse d’un alcane deux fois plus dense que l’air.

1) Déterminer la formule brute et les formules semi-développées possibles pour cet alcane.

2) Quelle est sa composition centésimale massique ?

3) Un mélange de cet alcane et du dihydrogène est introduit dans un eudiomètre avec 80cm 3 de dioxygène. Après

combustion et refroidissement il reste 52,5cm3

d’un mélange gazeux dont 40cm3

est absorbable par la potasse et le

reste par le phosphore.

Déterminer la composition du mélange initial.

16. 1) Un hydrocarbure aliphatique saturé (A) a une masse molaire moléculaire M = 58 g.mol-1

.

a. Trouver la formule brute de (A).

b. Ecrire les formules semi développées possibles et donner le nom des différents isomères de (A).

c. Identifier l’isomère (A1) de (A) sachant qu’il présente une chaîne ramifiée.

21

2) L’action du dibrome (Br2) sur l’hydrocarbure (A1) en présence de la lumière, donne un mélange de dérivés bromés

dont l’un est un dérivé dibromé noté (B).

a. Ecrire l’équation chimique de la réaction conduisant à la formation de (B) en utilisant les formules brutes.

b. Donner toutes les formules semi développées possibles de (B) et le nom des isomères correspondants.

c. La structure de l’’hydrocarbure de départ (A1) a-t-elle été modifiée au cours de cette réaction ?

3) L’un des isomères (B1) de (B) peut être obtenu par une réaction d’addition du dibrome sur un alcène.

 a. Trouver la formule brute de cet alcène.

 b. Ecrire la formule semi développée et le nom de cet alcène.

 c. Ecrire l’équation de la réaction d’addition en utilisant les formules brutes.

 d. La structure de l’hydrocarbure de départ a-t-elle été modifiée au cours de cette réaction ?

17.

Un gisement de gaz naturel fournit un gaz renfermant (en volumes) 85,0% de méthane 10,5% d’éthane, 2,4% de

propane et 2,1% de butane.

1) Quelle est sa composition centésimale massique ?

2) En déduire sa densité par rapport à l’air.

Données : MH = 1,0g.mol-1

, MC = 12,0g.mol-1

, Vm = 22,4L.mol-1

,pair = 1,29g.L-1

; d = 𝑝𝑔𝑎𝑧

𝑝𝑎𝑖𝑟

𝟏𝟖. Certains briquets en plastique sont remplis d’un mélange d’alcanes isomères. Le pourcentage massique en

carbone de ces alcanes isomères est de 82,75%.

1) Donner l’expression générale de la masse molaire d’un alcane à n atomes de carbone en fonction de n.

2) Exprimer, en fonction de n, le pourcentage massique en carbone d’un alcane. En déduire la formule brute des

alcanes considérés.

3) Donner leurs noms et leurs formules semi-développées.


Exercice °1 b)

1) Nommons les composés suivants

a)

 n-heptane 3- éthyl-2- méthylpentane soit 2,3

 3- éthyl-4- méthylpentane soit 3,4

 Donc le nom est 3- éthyl-2- méthylpentane

3-éthyl-3,4-diméthylhexane soit 334 le nombre obtenu

4-éthyl-3,4-diméthylhexane soit 344 le nombre obtenu

D’où le nom correct est : 3-éthyl-3,4-diméthylhexane


d)

CH3

CH

H2C

H2C C

H3C CH3

CH2

CH3

4-éthyl-2,4-diméthylhexane

CH3

 e)

H3C

H

C CH2

H

C CH2 CH3

C2H5 C2H5 2

3

4

5

7

3-éthyl-5-méthylheptane

CH3- CH2 – CH2- CH2- CH2 –CH2- CH3

1 2 3 4 5

CH3- CH –CH –CH2 –CH3

5

 |

4

 |

3 2 1

 CH3 C2H5

 CH3 CH3

 1 2 3| 4| 5 6

CH3 –CH2 –CH –C –CH2-CH3

6 5 4

 |

3 2 1

 C2H5

22

f)

H3C CH2

CH

CH

H2C CH3

H3C

Cl

Br

2-bromo-3- chloro-4-méthylhexane

2) Ecrire les formules semi-développées des hydrocarbures suivants


a)

H3C

C

C

H2

H2

C

H3C

CH3

2,2-diméthylpentane

CH3

 b)

H3C CH2

C

C

H2

CH

CH2

H3C

CH3

H3C

C

H2

CH3

5-éthyl-3,3-diméthylheptane


c)

H3C

C

C

H2

CH

C

H2

CH

CH

CH

CH2 CH3

H2C

CH3

CH3

CH3

H3C

H2C

CH3

CH2

H3C

6,7-diéthyl-2,2,8-triméthyl-4-propylnonane

2 3 5

6

7

8

9

4

1

 d)

C

CH

H3C CH3

Cl

Cl

2,2-dichloro-3-méthylbutane

CH3

Exercice n°2

1-Formule brute

Soit CnH2n+2 la formule générale la masse molaire M =14n+12

12𝑛

82,75

 =

14𝑛+2

100

=> n = 4 d’où la formule brute C4H10

2) Les formules semi-développées possibles :


H3C

C

H2

H2

C

CH3

n-butane


CH3

CH

CH3

H3C

2-méthylpropane

Exercice n°𝟑

1) Formule brute

Soit l’équation de combustion : CnH2n+2 +

3𝑛+1

2

O2→ n CO2 + (n+1) H2O ; on déduit que :

𝒏(𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏+𝟐)

𝟏

=

𝒏(𝑪𝑶𝟐

)

𝒏

or n (CnH2n+2) = 3,6

14𝑛+2

 et n(CO2) = 11

44

=0,25 mol

3,6

14𝑛+2

 =

0,25

𝑛

=> n = 5 d’où la formule brute C5H12

2) Formules semi-développées possibles


H3C

H2

C

C

H2

H2

C

CH3

n-pentane


CH3

CH

C

H2

H3C

CH3

2-méthylbutane


23

3) A est le 2,2-diméthylpropane sa monochloration donne

C

CH3

CH2Cl

CH3

H3C

1-chloro-2,2-diméthylpropane

Exercice n°4

1) composition du mélangeC4H10 +

13

2

 O2→ 4 CO2 + 5H2O

Soit x = V(C4H10) et V (C2H6)= y on obtient les équations

C2H6 +

7

2

O2 → 2 CO2 + 3H2O

𝑥 + 𝑦 = 6

4𝑥 +2𝑦 = 16 => x = 2cm3

et y = 4cm3


Dans les CNTP Vm=22,4L.mol-1

; soit n1 le nombre de mol de butane ; n2 le nombre de mol de l’éthane

n1 =

2

22,4

 et n2 =

4

22,4

 d’où %Butane = 2

6

x100 = 33,33% et % éthane = 4

6

x100 = 66,66%

2) La densité du mélange par rapport à l’air

m = m1+m2 =

2.10−3

22,4

x 58 + 4.10−3

22,4

x30 = 1,052 .10-2

g

Or ρm =

𝑚

V

=

1,052.10−2

6.10−3 = 1,75g/L ; d= 𝜌𝑚

𝜌𝑎𝑖𝑟

=

1,75

1,29

 = 1,36

Remarque : on pourrait calculer la masse molaire du mélange

M = 0,333x58 + 0,666x30 =39,33 g.mol-1

or d = 𝑀

29

 =

39,33

29

= 1,36

3) volume d’oxygène

V(O2) = 13

2

 x 2 + 7

2

x4 =27 cm3

Exercice n°5

1) formule brute %H = 100% - (45,86+45,21%) = 8,93%

12𝑥

%𝐶

 =

35,5

%𝐶𝑙

 => x = 35,5×45,86

12×45,21

= 3 ;

𝑦

%𝐻

 =

35,5

%𝐶𝑙

 => y = 35,5×8,93

45,21

= 7 soit la formule C3H7Cl

2) CH3 –CHCl – CH3 2-chloropropane

3) CH3 –CH2-CH3 + Cl2 → CH3 –CHCl-CH3 + HCl

4) On obtient aussi le CH3-CH2-CH2Cl c’est le 1-chloropropane

24

CHAPITRE III : LES ALCENES ET LES ALCYNES

 I - LES ALCENES

 1.L’éthylène

L’éthylène est le premier composé de la série des alcènes ; sa formule brute est C2H4.

Chaque atome de carbone établit deux liaisons de covalence avec deux atomes d’hydrogène il reste deux électrons

célibataires qui vont permettre de réaliser deux liaisons de covalence entre les deux atomes de carbone.


C C

H

H

H

H

134pm


Géométrie de la molécule

Une des liaisons de la double liaison dite σ (sigma) est très stable et difficile à rompre ; l’autre liaison dite π (pi) très

facile à rompre et sera le siège de réaction d’addition.La longueur de liaison carbone –carbone vaut 134pm et les

angles de liaison sont environ 120°

La molécule est donc plane.

NB :Iln’ya pas de libre rotation carbone –carbone.

 2 . Définition des alcènes

Lorsqu’on remplace dans la molécule de l’éthylène un atome d’hydrogène par un groupe alkyle, on obtient un alcène

caractérisé par la présence de la double liaison.

Les alcènes ou hydrocarbures éthyléniques sont des hydrocarbures contenant dans leur molécule une

double liaison carbone – carbone. Ils répondent à la formule générale CnH2n n un entier positif supérieur ou égal

à 2. Exemple : C4H8

; ;

3. Nomenclature des alcènes

 -Nommer l’alcane correspondant puis remplacer « ane » par « - indice de position du premier

carbone engagé dans la double liaison – ène ».

 -La chaine carbonée la plus longue est celle contenant les carbones engagés dans la double liaison.

 -Numéroter la chaine principale en donnant la priorité à la double liaison.

Exemple

H2C C

CH CH3

H3C

H2C CH3

2-éthyl-3-méthylbut-1-ène

1 2

3

4

4. Isomérie

a)Isomérie de position


CH2

C

H

H2

C

H3C

but-1-ène


H3C

C

H

H

C

CH3

but-2-ène

Considérons le but -1- ène et le but - 2- ène et

IL ne diffère que par la position de la double liaison on dit qu’ils sont des isomère de position

Ainsi : des alcènes sont dits isomères de position s’ils ont la même chaine carbonée mais ne diffèrent que par

la position de la double liaison.

CH CH3-CH=CH-CH3

2=CH-CH2-CH3

25

 b)Stéréo-isomérie


C C

H H

H3C CH3

configuration (Z) but-2-ène


C C

CH3

H3C H

H

configuration (E) but-2-ène


La disposition des atomes dans l’espace dans les deux cas permet de définir un nouvelle forme d’isomérie appelé

stéréo-isomérie Z / E.

L’isomère Z de l’allemand ZUSAMMEN qui signifie ensemble. Dans ce cas la molécule adopte une

configuration où les grands groupements sont du même coté.

L’isomère E de l’allemand ENTGEGEN qui veut dire opposé. La molécule adopte dans ce cas une

configuration où les grands groupements sont de part et d’autre de la double liaison.

Ces deux isomères ont des propriétés physiques différentes telles que la température d’ébullition, de fusion, la

densité…

 III-LES ALCYNES

 1 .Acétylène

L’acétylène ou éthyne a pour formule brute C2H2

Chaque atome de carbone établit une liaison avec un atome d’hydrogène ;il reste sur chaque atome 3 électrons

célibataires permettant d’établir une triple liaison carbone –carbone.


H C C H

120pm

180°

Un liaison C –C est très stable et difficile à rompre appelé sigma (σ ). Les deux autres appelés pi ( π ) sont très

fragiles .

La longueur de liaison c – c est d’environ 120 pm. La molécule est linéaire car les quatres atomes sont alignés ;

l’atome de carbone est digonal.

 2 . Définition des alcynes

Lorsqu’on remplace un atome d’hydrogène dans la molécule d’acétylène par un groupe alkyle on obtient un alcyne.

Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés comportant dans leur molécule une triple liaison carbone –

carbone.

Ils répondent à la formule générale CnH2n-2 . avec n≥ 2

 3.Nomenclature des alcynes

-Nommer l’alcane correspondant puis remplacer « ane » par « - indice de position du premier carbone

engagé dans la triple liaison – yne ».

-La chaine carbonée la plus longue est celle contenant les carbones engagés dans la triple liaison.

Numéroter la chaine principale en donnant la priorité à la triple liaison.

Exemple

H3C C C CH

CH3

CH3

4-méthylpent-2-yne

1 2 3 4

5


26

IV – PROPRIETES DES HYDROCARBURES INSATURES : REACTIONS D’ADDITIONS

 1.Addition de dihydrogène

 a) Hydrogénation des alcènes

En présence de catalyseur comme le nickel, le platine, les alcènes d’additionnent au dihydrogène pour donner des

alcanes,modifiant ainsi la géométrie de la molécule.

 Ni

D’une façon générale, on a CnH2n+H2 → CnH2n+2

 b) Hydrogénation des alcynes

Avec un catalyseur peu actif comme le palladium ; on addition une mole de dihydrogène sur une mole d’alcyne, on

obtient alors un alcène.

 Pd

Exemple + H2 → CH2=CH2

Mais avec un catalyseur beaucoup plus actif comme le nickel, on additionne deux moles de dihydrogène par mole

d’alcyne. On obtient alors un alcane.

 Ni

Exemple + 2 H2 → CH3 – CH3

 Ni

De Façon globale : CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2

 2. Addition de dihalogène

 a)Addition de dichlore : cas de l’éthylène

 - Expérience

Effectuons un mélange à volumes égaux de dichlore et d’éthylène que l’on retourne dans une cuve à eau

salée.On observe la disparition des gaz et l’apparition de gouttelettes huileuses sur les parois de l’éprouvette .Un

papier pH placé dans l’eau ne rougie pas.

 -Interprétation

La disparition du dichlore et l’apparition des gouttelettes huileuses montre qu’une réaction s’est produite entre le

dichlore et l’éthylène. Un papier pH placé dans l’eau ne rougit pas ; cela montre qu’il n’ya pas eu de réaction de

substitution. Mais une réaction d’addition. Le corps formé est le 1,2-dichloroéthane.

 -Conclusion

L’addition du dichlore sur l’éthylène donne le 1,2-dichloroéthane.

 D’une facon générale les alcènes fixe le dichlore suivant une

réaction d’addition.

CnH2n + Cl2 →CnH2nCl2

Remarque : le 1,2-dichloroéthane permet la fafrication industrielle du chlorure de vinyle par craquage à haute

 H C ≡ CH +

 H C ≡ CH +

H2

Pt ou Ni

 C C + C C

27

température et à haute pression.


+HCl

 Chloroéthane ou chlorure de vinyle

 b) Addition de dibrome sur un alcène

Dans un tube à essai contenant du 2-méthylbut-2-ène dissous dans du tétrachlorométhane versons quelques gouttes

de dibrome. La coloration rouge du dibrome disparait immédiatement. Une réaction d’addition s’est produite, cette

réaction n’est pas photochimique. Le corps obtenu est le 2,3-dibromo-2-méthylpropane.

 3 . Addition de chlorure d’hydrogène

 a ) Addition sur l’éthylène

En présence d’un catalyseur comme le chlorure de fer III ( FeCl3 ) chaque molécule d’éthylène fixe une molécule de

chlorure d’hydrogène suivant une réaction d’addition.

 Chloroéthane

 b) Addition sur le propène

Il se forme préférentiellement le 2-Chloropropane conformément à la règle de Markovnikov qui stipule que

l’hydrogène se fixe sur le carbone le plus hydrogéné.

 4 . Hydratation des alcènes (addition de molécule d’eau)

En présence d’acide sulfurique ( H2SO4) utilisé comme catalyseur à haute pression , les alcènes fixent par molécule

d’alcène une molécule d’eau. On obtient des composés caractérisés par la présence du groupe –OH appelé groupe

hydroxyle. On appelle l’ensemble de ces composés des alcools.

 H H

 I I

 H –C −C−H

 I I

 Cl Cl

 500°

 25Bar

CH3 –C = CH –CH3 + Br2 → CH3 –CBr –CHBr –CH3

 I I

 CH3 CH3

CH2=CH2 + HCl → CH3 –CH2Cl

 CH3 –CHCl –CH3 ( 2-Chloropropane : majoritaire)

CH3 –CH = CH2 + HCl →

 CH3 –CH2 –CH2Cl ( 1-Chloropropane : trace)

C C

H H

Cl H

 CH3 –CHOH –CH3 ( propan-2-ol) composé majoritaire


CH3 –CH = CH2 + H-OH

 CH3-CH2-CH2OH (propan-1-ol ) minoritaire

28

Le nom de l’alcool est donné par le schéma suivant

- -

La numérotation de la chaîne carbonée se fait en donnant la priorité au carbone lié au groupe –OH

Exemple :

 5 . Addition d’eau sur un alcyne

En présence de l’acide sulfurique et de sulfate de mercure II ( HgSO4 ) l’eau réagit sur les alcynes ; on obtient des

composés à forte odeur de pomme. Exemple : avec l’acétylène, on obtient l’éthanal qui est un liquide très volatil et

qui réagit avec le réactif de Schiff en le faisant virer au rouge violacé.

L’énol est très instable et se réorganise en éthanal

Le groupe caractérise un grand groupe de composé organique qui constitue Les aldéhydes

dont le nom s’obtient suivant le schéma suivant.

 + +exemple

 3,3-diméthylbutanal

IV – REACTION DE POLYMERISATION

 1 . Définitions

Il y a polymérisation lorsque plusieurs molécules identiques insaturées appelés monomères s’additionnent ou se

condensent pour constituer une molécule unique appelée polymère.

Un polymère est une molécule engendrée par la répétition d’une petite unité structurale appelée motif.

Le degré de polymérisation n ou indice de polymérisation est le nombre de molécules de monomère qui se

sont unies

 n =

𝑴𝒂𝒔𝒔𝒆 𝒎𝒐𝒍𝒂𝒊𝒓𝒆 𝒅𝒖 𝒑𝒐𝒍𝒚𝒎è𝒓𝒆

𝑴𝒂𝒔𝒔𝒆 𝒎𝒐𝒍𝒂𝒊𝒓𝒆 𝒅𝒖 𝒎𝒐𝒏𝒐𝒎è𝒓𝒆

 2 . Le polyéthylène

Le monomère est l’éthylène CH2 = CH2.Supposons n=3, donc 3 molécules.

CH2 = CH2 CH2 = CH2 CH2 = CH2

On assiste par la suite à l’ouverture des liaisons

•CH2 - CH2• • CH2 - CH2 • •CH2 - CH2 •

Puis à la formation des liaisons -CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -

Equation bilan de la réaction

Nom de l’alcane correspondant

Sans le « e » final

Indice de position du carbone

comportant le groupe -OH

ol

CH3 –CH –CH –CH3(3-méthylbutan-2-ol)

 | |

 CH3 OH

 O

-C –H ou -CHO

Nom de l’alcane correspondant

sans le « e » final

al

 CH3

 |

 CH3 –C – CH2 –CHO

 |

 CH3

 H2SO4/ HgSO4 H H H

 H C CH +H-OH C C CH3 –C

 H OH O

 L’énol éthanal

n (CH2 = CH2) ( CH2 – CH2 )n polyéthylène

29

Le polyéthylène est utilisé pour la fabrication des sacs d’emballage, sacs poubelles, récipients ménagers, films

d’emballage, des jouets et des tuyaux souples.

 3 . Le polychlorure de vinyle (PVC)

Le monomère est le chlorure de vinyleCH2 = CH –Cl

L’équation de polymérisation :

Le PVC est utilisé dans la fabrication des tuyauterie (alimentation et évacuation d’eau) , des emballages, des

bouteilles d’eau minérale.

 4. Le polystyrène

Le monomère est le styrène ou le phényléthylène

 C6H5 – est le groupe phényle

 Equation de la réaction est

Le polystyrène est utilisé pour la fabrication des casques de sécurité, des emballages, des plaques isolantes (

phonique et thermique)

 Conclusion

Dans le cas d’une polyaddition ; le monomère et le polymère ont la même composition centésimale.

 Est le motif

Si est le monomère


Exercice n°1

1) Nommer les composés suivants

a) b)

 c) d)

e) f)

n( CH2 = CHCl ) ( CH2 – CH ) n

 |

Cl

C6H5 H

 C C

 H H H H

 | |

n CH = CH2 C C n

 | | |

 C6H5 C6H5 H

H H

 C = C

H X

HXXXXX

 CH2 – CH

 |

 X

CH3 –CH = C –CH3

 |

 CH3

CH3 –C ≡ C –CH –CH3

 |

 CH3

C2H5 C2H5

 C = C

CH3 C2H5

C2H5 C2H5

 C = C

CH3 CH=CH2

CH3 –CH - CCl =CH –C2H5

 |

 CH3

CH3 –C ≡ C –C=CH2

 |

 CH3

Polychlorure de vinyle

polystyrène

30

2) Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :

a) 4-éthyl-5-méthylhex-2-yne b) 2,5-diméthylhept-3-ène

c)1-bromo-2-chloro-3-méthylbut-2-ène d) (E) 3-méthylhex-3-ène

Exercice n°2

L a combustion complète de 0,35g d’un composé A de formule brute CxHy a donné 0,45g d’eau.

1) Déterminer le pourcentage d’hydrogène dans le composé puis déduire celui du carbone.

2) Sachant que la masse molaire de A est de 70g.mol-1

;

 a) déterminer sa formule brute.

 b) Déterminer les formules semi-développées de tous ses isomères puis les nommer.

 c) Ecrire l’équation de sa combustion complète.

 d) pour réaliser cette combustion ; on a préparé un litre de dioxygène, montrer qu’il reste une quantité de dioxygène

dont on déterminera. Vm= 24L.mol-1 M(H) = 1g /mol ; M( C ) = 12g/mol

Exercice n°3

Un mélange de dihydrogène, de méthane et de pentène occupe un volume de 80mL.On l’introduit dans un eudiomètre

avec 250mL de dioxygène. Après la combustion les gaz occupent un volume de 165 mL dont

110 mL sont absorbables par la potasse et le reste est absorbable par le phosphore.

1-Ecrire les trois équations bilans.

2-Sachant que les volumes sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression, quelle est la

composition du mélange ?

Exercice °4

Un alcène A réagit avec le chlorure d’hydrogène, On obtient un mélange de deux isomères B1 et B2 dont B1 est

majoritaire. B1 et B2 contiennent 38,37% en masse de chlore et sont de chaîne ramifiée.

1) Déterminer la formule brute de B1(B2) puis de A.

2) Ecrire les formules semi-développée de A ; B1 ; B2 puis les nommer.

Exercice n°5

1,68g d’un alcène A fixe 2,4g de dibrome ; A traité par le bromure d’hydrogène donne un seul produit . identifier A

Exercice °6

L’analyse d’un polymère obtenu par polyaddition contient en masse 38,4% de carbone 56,8% de chlore et le reste de

l’hydrogène.

1) Le polymère à une masse molaire moyenne de 78124 g.mol-1

et son degré de polymérisation moyen est de 1250 ;

Détrminer la formule brute de son monomère.

2) Déterminer son motif et écrire l’équation bilan de sa polymérisation.


𝟏. Nommer les composés suivants en tenant compte de la stéréo-isomérie Z /E

a) b)

c)

 d)

e)

f)

CH3-C Ξ C - CH3 CH3 CH3

 C = C

 Cl Cl

CH3 CH3-CH2 –CH3

 C = C

 H CH3

 CH3

 I

CH3 – C = CH – C –CH3

 | I

 C2H5 CH3

CH3 – CH – C = CH – CH2 – CH2 –CH3

 I |

 Cl CH3

 C2H5

 I

CH3 – C = C – C = CH2

 | I

 C2H5 CH3

31

2) Représenter les composés dont les noms en UICPA sont donnés :

a) (E ) –pent-2-ène b) 2-chloro-3méthylhex-2-ène

c) 4-méthylpent-2-ène d) 3-éthyl-2,5-diméthylhept-2-ène

e) (Z)-4,5-diméthylhex-2-ène f) 3-éthyl-5-méthylcyclohexène

𝟐. 1) un alcène A a une densité de vapeur par rapport à l’air égale à 2,4.Quelle est sa formule brute ?

 2) Déterminer les formules semi-développées possible pour A puis les nommer.

 3) on s’intéresse aux trois isomères A ; B ; C donnant par hydogénation le même alcane ramifié quel est cet

alcane ?

3. Donner les formules semi-développées et les produits obtenus au cours des réactions suivantes :

a)Méthylpropène + H2 →x ; b) But-2-éne + Br2 →Y ;

c) Propène + HBr → Z ; d) But-1-ène + H2O → U ;

e) Propyne + HBr → Z ; f) But-2-yne + H2O → W ;

 h) méthylbut-1-yne + H2 →M

4. La densité par rapport au dioxygène d’un mélange d’éthylène et de propène est 1,06.

 1) Quelle est la composition centésimale en volume du mélange mesurée dans les mêmes conditions :

 2) Calculer la densité du mélange par rapport à l’air.

5. En additionnant le chlorure d’hydrogène sur l’acétylène le rendement de la réaction est supposée égale 0,8.

 1) Ecrire l’équation bilan de la réaction.

 2) Déterminer dans les CNTP la masse de chlorure de vinyle obtenue à partir de 200m3

d’acétylène.

6. Le trichloroéthylène CHCl=CCl2 et le perchloroéthylène

CCl2=CCl2 sont des solvants très utilisés pour le dégraissage des vêtements et des métaux. Leur synthèse est

réalisée à partir de l’éthylène.

 1) Dans un premier temps, on fait réagir le dichlore avec l’éthylène dans l’obscurité, écrire l’équation.

Bilan de cette réaction puis nommer le produit obtenu.

 2) On traite ce produit par du dichlore en excès, en présence de radiations lumineuse. Ecrire la formule de tous les

dérivés polychlorés successifs ainsi formés, les nommer.

 3) Le chauffage vers 600°C des dérivés polychlorés hydrogénés provoque l’élimination d’une molécule de chlorure

d’hydrogène. Donner la formule des dérivés qui permettent d’obtenir le trichloéthylène (deux dérivés possibles) et le

perchloroéthylène. Ecrire les équations bilans des réactions correspondantes.

7 L’hydratation d’un alcène conduit à un alcool contenant 64,8% en masse de carbone. L’alcool obtenu contient 3

groupes méthyles.

 1) En utilisant la formule générale des alcènes, écrire l’équation de l’hydratation.

 2) Déterminer la formule brute de l’alcool.

 3) Déterminer les formules semi –développées possibles correspondants.

 4) Identifier l’alcool puis le nommer.

 5) En déduire la formule semi – développée et le nom de cet alcène.

8. . Un polymère P a pour masse molaire moyenne 105 000 g mol-1

son degré de polymérisation moyen est de

2 500 ; il n’ est constitué que de carbone et d’hydrogène.

 1) Quelle est la masse molaire de son monomère ?

 2) En déduire les formules brutes et développées.

 3) Quel est son motif ?

9. 1) a) Donner un procédé de la préparation industrielle du chlorure de vinyle ; (méthode, équation de réaction).

 b) Quel corps obtient-on par polymérisation du chlorure de vinyle ?

 2) a) En 1984 à Paris en banlieue on a récupéré 2, 04.106

 tonnes d’ordure dont 1, 71,106 tonnes ont été

incinérés. Les ordures brulées contenaient en masse 7,28% de matière plastique dont 22,5% de polychlorure de

vinyle.Quelle masse de polychlorure de vinyle a donc été brulée ?

 b) Au cours de la combustion, le chlorure contenu dans le polychlorure de vinyle se trouve en partie sous forme

de gaz chlorhydrique : pour une tonne de polychlorure de vinyle brulée on obtient 0,292 tonne de gaz chlorhydrique.

On doit ensuite éliminer le gaz en le faisant passer sur de la chaux solide ; l’équation de la réaction qui à lieu est

2 HCl + CaO → CaCl2 + H2O

Quelle masse minimale de chaux solide faut-il pour éliminer tout le gaz chlorhydrique qui est formé ?

32

M(H) = 1g /mol ; M( C ) = 12g/mol; Ca : 40g/mol ; O 16g/mol ; Cl: 35,5g/mol

10. 1)Un alcène est tel que la masse de carbone qu’il contient est 6 fois celle de l’hydrogène qu’il contient.

a)Déterminer sa forme brute ainsi que ses formules semi-développées possibles.

b)Sachant que l’alcène considéré présente des stéréo-isomères. Identifier cet alcène.

c)Ecrire équation bilan de sa formation à partir d’un l’alcyne que l’on nommera.

 2)Un mélange est constitué de propyne et de propène. La densité de ce mélange vaut d=1,414.

a)Ecrire les formules semi-développées du propène et du propyne.

b)Déterminer la masse molaire du mélange.

c)Quelle est la composition centésimale molaire du mélange ?.

3)On réalise l’hydrogénation d’une masse m=41g de ce mélange en présence de nickel Ni comme catalyseur.

a)Ecrire les équations bilan des réactions d’hydrogénation.

b)Donner le nom du produit organique obtenu.

c)Quelle masse de ce produit obtient-on ?

Données : masse molaire atomique en g/mol : H= 1 ; C =12

𝟏𝟏.

On réalise dans un eudiomètre la combustion d’un volume V1= 10cm3 d’un hydrocarbure A en présence de 110cm3 de

dioxygène. Après combustion puis refroidissement, le volume de gaz restant est 90cm3

dont 50 cm3

absorbables par

le phosphore et le reste par la potasse.

 1)Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion.

a)Détermine le volume de dioxygène entré en réaction et le volume de dioxyde de carbone obtenu.

b)Déterminer la formule brute de A.

c)Ecrire les cinq formules semi-développées possibles de A et les nommer.

 2) En l’absence total de lumière, A réagit avec le dichlore.

 a)Montrer que cela permet d’éliminer deux des cinq isomères de A.

 b) L’hydrogénation de A en présence de nickel conduit au butane ; peut-on conclure ? Justifier

c) L’action du chlorure d’hydrogène sur A donne le 2-chlorobutane mais pas exclusivement déterminer la formule

semi-développée de A et le nommer

 d)A présente t-il des stéréo-isomères ? Si oui les représenter.

 e)Ecrire les équations- bilans des réactions de A avec l’eau

 3)a) Ecrire l’équation de la polymérisation de A ,on donnera les noms des produits obtenus

 b) De quel alcyne peut-on partir pour obtenir A ? Ecrire l’équation de la réaction.

𝟏𝟐. 2,8g d’un alcène fixent 8g de dibrome.

 1) donner la formule brute de cet alcène et ses formules semi-développées possibles

 2) Sachant que l’hydratation de cet alcène permet de préparer l’alcool de formule semi-développée

Déterminer l’isomère étudié.

𝟏𝟑. Un composé organique Cx Hy, est constitué en masse C = 85,7% H = 14,3%.

 1) Calculer le rapport 𝑦

𝑥

. En déduire à quelle famille ce compose appartient, sachant que sa chaîne carbonée est

ouverte.

 2) Indiquer les formules semi-développées et les noms de tous les composés tel que x=5. On écrira les stéréoisomères s’il en existe.

 3) L’hydrogénation de l’un de ses composés conduit au 2-méthylbutane .Peut-on en déduire quel est ce composé ?

 4) Par hydratation, l’un de ses composées donne essentiellement du 3-méthylbutan-2-ol

a)Préciser ce composé que l’on notera A

b)Quel est le motif du polymère obtenu lors de la polymérisation de A ?

c)Ecrire l’équation- bilan de la réaction de formation de A à partir d’un alcyne B que l’on nommera.

𝟏𝟒. On réalise la combustion complète d’un volume V = 10cm3

d’un alcyne A ; le volume de dioxyde de carbone

formé est V1= 50cm3

 1)a) Ecrire l’équation- bilan de la réaction.

 b)Déterminer la formule brute de A ainsi que le volume de dioxygène utilisé

 2) a) Ecrire toutes les formules semi- développées de l’alcyne A et les nommer.

CH3 – CH- CH3

 |

 OH

33

 b) L’hydrogénation catalytique sur nickel ou platine de l’un de ses isomères conduit au pentane ; peut-on en

déduire quel est cet alcyne ?

 c) Par hydrogénation catalytique sur palladim désactivé, A donne un composé B présentant des stéréoisomères. Déterminer les formules semi-développées de A, B et des stéréo-isomères de B et les nommer.

 3) L’hydratation de B donne deux composée C1 et C2 en quantité égale.

 a) Donner les conditions expérimentales pour réaliser cette réaction.

 b) Quelles sont les formules semi-développées et les noms de C1 et C2.

 c) En utilisant les formules brutes, écrire l’équation bilan de la réaction.

 d) La masse de B utilisé est mB= 140g, calculer alors la masse du produit obtenu sachant que le rendement de

la réaction est de 81%

 e) En déduire alors la masse de C1 dans le mélange.

NB : les volumes sont mesurés dans le même C.N T.P.

𝟏𝟓. La combustion complète de 40 ml d’un mélange de propane et de propène a nécessité 192,5ml de dioxygène

dans le CNTP.

 1) Quelle est la composition centésimale en volume du mélange ?

 2) Calculer la masse d’eau formée.

16. Un alcène A donne par hydrogénation catalytique le 2,3 -diméthylbutane.

1)Quelles sont les formules semi-développées possibles pour A ?

2)L’addition de chlorure d’hydrogène sur A conduit de façon prépondérante au 2- chloro-2,3 diméthylbutane

mais pas exclusivement. Montrer que cela permet de déterminer la formule semi-développée de A.

3)A présente t-il l’isomérie Z/E ?

4)Donner les produits majoritaires et minoritaires lors de l’addition d’eau sur A.

17.

5,6g d’un alcène A réagit avec le dibrome pour donner 21,6g d’un composé bromé.

a)Ecrire l’équation-bilan de la réaction en fonction de n.

b)Quelle est la formule brute de A ?

c)Ecrire les formules semi-développées de A. Les nommer.

d)L’hydratation de A conduit de manière préférentielle au butan-2-ol. Identifier A par son nom en la justifiant.

e)L’hydrogénation de 11,2g de A conduit à la formation de 10g d’un composé organique C.

g)Ecrire l’équation de la réaction d’hydrogénation de A. Nommer le produit C.

h)Quel est le rendement de cette réaction ?

i)Quelle masse de A est nécessaire pour préparer 100g de C sachant que le rendement de la réaction est

95,5%. On donne : M(Br) = 80g mol1

𝟏𝟖. Un mélange gazeux est formé de dihydrogène et de deux hydrocarbures dont les molécules contiennent le même

nombre d’atomes de carbone. L’un des hydrocarbures est un alcane l’autre un alcyne.

1) 130 cm3 de ce mélange chauffé en présence de nickel donne en fin de réaction un produit unique dont le

volume est de 70cm3. Que s’est-il passé ? Déterminer la composition volumique du mélange.

2) On effectue la combustion des deux hydrocarbures dans le dioxygène.

3) Ecrire en fonction de n les équations de combustions de dans le dioxygène des deux hydrocarbures.

4) Calculer n sachant que la combustion complète dans le dioxygène des 130cm3 du mélange initial a produit

210cm3

de dioxyde de carbone.

5) Trouver la formule brute des deux hydrocarbures.

19. La masse molaire moyenne d’un polymère est de 93750g mol-1 pour un degré de polymérisation

 n= 1 500. Sa composition centésimale massique est : %Cl=56,8% de chlore, %C= 38,4% de carbone et le reste

d’hydrogène.

1) Déterminer la masse molaire du monomère correspondant ainsi que sa formule brute.

2) Donner sa formule semi-développée et son nom. Quel est le nom du polymère étudié ?

3) Ecrire l’équation bilan de la réaction de polymérisation.

4) La combustion complète de ce polymère donne trois produits qui sont le dioxyde de carbone, l’eau et le

chlorure d’hydrogène.

Ecrire l’équation de cette réaction de combustion réalisée avec un excès de dioxygène.

34

20.

Un alcyne A a en masse 8 fois plus de carbone que d’hydrogène.

1) Déterminer la formule brute de A.

2) Donner les formules semi-développées possibles de A. Les nommer.

3) L’action du dihydrogène sur A, en présence de palladium désactivé, conduit à un composé B, qui par

hydratation donne un produit unique C. Identifier les composés A, B et C(nom et formule semi-développée)

en vous appuyant sur les équations bilan des réactions.

4) Ecrire l’équation de l’hydratation de A en présence d’ions mercuriques.

𝟐𝟏 . La combustion de 4g d’un hydrocarbure A donne 13,2g de dioxyde de carbone et 3,6g d’eau.

1) En écrivant A sous la formule CxHy, déterminer la relation entre x et y. Cette relation permet-elle de déterminer

entièrement A ?

2) Par hydrogénation totale, 4g de A fixe 5L de dihydrogène (V=25L/ mol pour le volume molaire des gaz dans

les conditions de l’expérience) pour donner B dont la densité par rapport à l’air vaut d=1,52. En déduire la

formule de A.

3) Ecrire l’équation de la réaction d’hydratation de A

22. Un alcène a une densité de vapeur d=2,4.

 1)Quelle est sa formule brute ? Quels sont les isomères correspondant à cette formule brute ? Nommer – les.

 2)on s’intéresse aux isomètres A, B et C qui donnent par hydrogénation, le même alcane ramifié.

 3)quel est cet alcane ?

 4)Par hydrogénation, A et B donnent préférentiellement le même alcool. Quel est le corps C ?

𝟐𝟑.

1) Un hydrocarbure B contient 85,71% (en masse) de carbone. Quelle est sa formule brute ? Peut-on calculer sa

masse molaire .

2) A l’obscurité, B réagi mole à mole avec le dibrome. Le composé obtenu contient 74% (en masse) de brome.

Quelle est sa formule brute ? Représenter les formules semi-développées possibles pour B.

3) L’hydratation de B conduit préférentiellement à l’alcool C. L’hydratation de ces isomères conduit

préférentiellement au même alcool D, isomère de C. En déduire les formules semi-développées de B, C et D.

24. Dans un eudiomètre, on introduit : 40ml d’un mélange gazeux d’éthylène, de méthane et d’hydrogène et 100ml de

dioxygène. A près passage de l’étincelle, il reste : 56 ml de dioxyde de carbone et 8ml de dioxygène.

1) Déterminer la composition du mélange initial.

2) Le volume gazeux étant mesuré à la même température (300K) et à la même pression (105 Pa), trouver la

masse volumique du mélange initial de méthane, d’éthylène et d’hydrogène. En déduire sa densité.

𝟐𝟓. On réalise l’analyse d’un polymère obtenu par polyaddition. On constate qu’il contient, en masse, 73,2% de

chlore, 24,8% de carbone et 2% d’hydrogène.

1) Quelle est la composition en masse du monomère M ?

2) Le polymère a une masse molaire moyenne de 121 000g. mol-1 et un degré de polymérisation moyen de

1 250. Donner la formule brute de M.

3) Indiquer toutes les formules développées possible pour M.

4) Donner dans chaque cas, le motif et le nom du polymère.

26. Un alcène A réagit avec le bromure d’hydrogène et conduit à un composé B qui contient 52,9% en masse de

brome.

1. Déterminer les formules brutes de B et A.

2. Ecrire les formules semi-développées possibles pour l’alcène A ; nommer les composées

correspondantes et préciser ceux qui donnent lieu à des stéréo-isomères Z-E.

Parmi les isomères de A ; on s’intéresse aux trois isomères A1 ;A2 et A3 qui donnent par hydrogénation, le

même produit C. Quels sont la formule semi-développée et le nom de C.

Par hydratation, A1 et A2 donnent préférentiellement le même produit. Identifier le composé A3.

27. La densité par rapport à l’air d’un mélange d’éthylène et de propène est de 1,3.

1) Quelle est la composition centésimale molaire du mélange ? En déduire sa composition centésimale

massique.

35

2) On traite 20cm3

de mélange par du dichlore, pris dans les mêmes conditions de température et de

pression que le mélange. La réaction se déroule à l’obscurité. Ecrire la formule des produits obtenus ;

donner leurs noms. Quel est le volume minimal de dichlore nécessaire ?

3) Déterminer la composition centésimale molaire du mélange ainsi obtenu. En déduire sa composition

centésimale massique.

𝟐𝟖. Un mélange gazeux est formé de dihydrogène, d’un alcène et d’un alcyne ayant le même nombre d’atome de

carbone. La combustion complète de 150cm3 de ce mélange donne 230cm3 de dioxyde de carbone. De plus, 150cm3

de ce mélange chauffé en présence de nickel comme catalyseur conduit à un produit unique qui occupe un volume

de 58cm3 (tous les gaz sont mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression)

1) Déterminer la formule de l’alcène et celle de l’alcyne ainsi que la composition volumique du mélange gazeux

initial.

2) Donner les formules semi-développées de l’alcène et de l’alcyne, sachant que l’alcène ne présent pas de

stéréo-isomères et que l’on ne peut pas passer simplement l’alcyne à l’alcène.

𝟐𝟗. Pour fabrique une matière plastique très connue, on utilise un monomère dont la composition centésimale

massique est 38,4% de carbone ; 4,8% d’hydrogène et 56,8% de chlore. La masse molaire de ce composé est

62,5g.mol-1

1) Quelle est la formule semi-développée de ce monomère ? donner son nom officiel et nom usuel.

2) Ecrire l’équation bilan de sa polymérisation. Donner le nom du polymère obtenu.

3) Calculer la masse molaire du polymère obtenu si son indice de polymérisation vaut 2000.

4) Calculer la composition centésimale du polymère. Conclure

5) Le polymère sert à fabriquer des fibres textiles (rhovyl par exemple) pourquoi lorsqu’on repasse du linge

contenant se type de fibres, il ne faut pas dépasser sa température de 80°c ?

30. Un composé organique B a pour composition centésimale en masse : 60% de carbone, 13,3% d’hydrogène. On

vaporise 1g de cette substance et la vapeur obtenue occupé un volume de 373,3cm3

dans les conditions normales.

1) Calculer la masse molaire de B.

2) Déterminer la formule brute de B sachant qu’il contient en plus l’élément oxygène

3) Le composé B résulte de l’addition moléculaire sur un alcène A.

 a)Identifier l’alcène A ainsi que la molécule additionnée.

 b) Ecrire les formules semi-développées possibles de B

c) Quel est le produit majoritaire ? pourquoi ?

31. Un hydrocarbure gazeux est tel que sa masse volumique est 2,33kg.m-3

dans les conditions où le volume molaire

est Vm= 24L.mol-1

1) Déterminer sa masse molaire

2) Il contient 85,6% de carbone et 14,4% d’hydrogène en masse. Déterminer sa formule brute.

Est-ce un alcane ou un alcène ?

3) Sachant qu’il est ramifié, donner sa formule semi-développée et son nom.


Exercice n°1

1) Nommons les composés suivants :

 a) b)

 2-méthylbut-2-ène 4-méthylpent-2-yne

c) d)

3-éthyl-4-méthylhex-3-ène 3-éthyl-4-méthylhex-1,3-diène

e f)

CH3 –CH = C –CH3

 4 3

 |

2 1

 CH3

CH3 –C ≡ C –CH –CH3

 1 2 3 |

4 5

 CH3

C2H5

 C2H5

 C = C

CH3 C2H5

C2H5 C2H5


 C = C

CH3 CH=CH2

CH3 –CH - CCl =CH –C2H5

1 2| 3 4 5 6

 CH3

CH3 –C ≡ C –C=CH2

 |

 CH3

36

3-chloro-2-méthylhex-3-ène 2-métylpent-1-èn-4-yne : priorité a la double liaison

2) Formules semi-développées de :

a) b)

c) d)

Exercice n°2

1) Pourcentage de l’hydrogène et du carbone :

M(H) = 2×𝑚(𝐻2𝑂)×1

18

 =

2×0,45

18

= 0,05g => m(C) = m - m(H) = 0,35 - 0,05 = 0,3g

%H = 0,05×100

0,35

= 14,28% et %C = 0,3×100

0,35

= 85,71%

2)a) formule brute

12𝑥

85,71

=

𝑀

100

 => x = 70×85,71

1200

= 5 => 12x+y =70 => y= 70-12x5 = 10

La formule frute est alors C5H10

b)Les isomères de A :

pent-1-ène pent-2-ène

 2-méthylbut-2-ène 2-méthylbut-1-ène

3-méthylbut-1-ène

c) Equation de sa combustion complète

C5H10 +

15

2

 O2→ 5 CO2 + 5H2O

d) Volume d’oxygène nécessaire

𝑛(𝐶5𝐻10)

1

 =

𝑛(𝑂2

)

15/2

 => n (𝑂2

) = n (𝐶5𝐻10) x 15/2 = 0,35

70

x 15/2 = 3,75 .10-2 mol

V (O2) = 3,75.10-2

x24 =0,9L < 1L il reste 0,1L de dioxygène

Exercice n°3

1-Les équations bilans

H2 +

1

2

O2→ H2O

CH4 + 2O2→ CO2 + 2H2O

C5H10 +

15

2

 O2→ 5 CO2 + 5H2O

2-La potasse absorbe le dioxyde de carbone et le phosphore le dioxygène. L’eau se condense quand le système

revient à la température ambiante. Le volume de dioxygène nécessaire est V(O2) = 250 – 55 = 195 mL et le volume

de CO2est 110 mL

Soit x le volume de H2 ; y le volume de CH4 et z le volume de pentène

 x + y + z = 8

1

2

x + 2y + 15

2

z = 195 => x =50mL ; y =10mL et z = 20mL

 y+ 5z = 110

CH3 –C ≡ C –CH – CH–CH3

 | I

 C2H5 CH3

CH3 – CH – CH = CH – CH2 – CH –CH3

 | |

 CH3 CH3

CH2Br - CCl = C –CH3

 |

 CH3

C2H5 C2H5

 C = C

H CH3

CH2=CH-CH2 - CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2- CH3

CH3 –CH = C –CH3

4

 3 |2 1

 CH3

CH3 –CH2 - C =CH2

4


3

 |

2 1

 CH3

CH2 = CH – CH -CH2

4 3 |2 1

 CH3

37

donc V(O2) = 50mL ; V ( CH4) = 10mL et V( C5H10) = 20mL

Exercice °4

1) CnH2n + HCl → CnH2n+1Cl

12𝑛

%𝐶

=

2𝑛+1

%𝐻

=

35,5

%𝐶

 =

𝑀

100

=> M = 35,5×100

38,37

= 92,5 g.mol-1

M = 14n+36,5 = 92,5 => n = 92,5−36,5

14

 = 4 ainsi B1 et B2 ont pour formule brute C4H9Cl et A pour formule brute C4H8

2) Formule semi-développée de A est : méthylpropène

Formule semi développée de B1 et B2 : selon la règle de Markovnikov le produit majoritaire est le produit obtenu

quand le chlore de fixe sur le deuxième carbone qui est ici le moins hydrogène.

B1 B2

2-chloro-2-méthylpropane 1-chloro-2-méthylpropane

Exercice n°5

Equation de la fixation du dibrome : CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

n (CnH2n) = n ( Br2) =>1,68

14𝑛

=

2,4

160

=> n =8 soit la formule brute C8H16

Si on obtient un produit unique en traitant A avec leavec le chlorure d’hydrogène, alors A est un alcène linéaire et les

carbones de la double liaison on les mêmes substituant.

Il s’agit : oct-4-ène

Exercice °6

Par polyaddition le polymère et le monomère ont la même composition centésimale

 M = 78124

1250

 = 62,5g.mol-1

12𝑥

38,4

=

𝑀

100

 => x = 62,5×38,4

1200

= 2 et 35,5𝑧

56,8

=

𝑀

100

 => z = 1 et y =3 soit C2H3Cl

Le monomère est le chlorure de vinyle CH2=CHCl

Le motif est

l’équation de plymérisation est

CH2 = C – CH3

 |

 CH3

CH3 –CCl –CH3

 |

 CH3

CH2Cl – CH –CH3

 |

 CH3

CH3 CH2-CH2-CH=CH-CH2- CH2 -CH3

n( CH2 = CHCl ) ( CH2 – CH ) n

 |

 Cl

 Cl

n( CH2 = CHCl ) ( CH2 – CH ) n

 |

 Cl

( CH2 – CHCl ) n

 Cl

n( CH2 = CHCl ) ( CH2 – CH ) n

 |

 Cl

38

CHAPITRE IV : LES COMPOSES AROMATIQUES

 Introduction

Les composés aromatiques sont des composés odorants formés à partir du benzène et de ses dérivés. On les

appelle des composés benzéniques. Le benzène est un liquide à température ordinaire, insoluble dans l’eau pouvant

être utilisé comme solvant.sa masse volumique est 884kg.m-3

et sa température d’ébullition 80,4°C

 I - STRUCTURE DE LA MOLECULE DU BENZENE

Le benzène a pour formule brute C6H6.C’est une molécule insaturée .Selon l’allemand Friedrich August KEKULE , la

molécule est plane et la chaine des six atomes de carbone est fermée formant ainsi un hexagone régulier




Chaque atome de carbone du cycle hexagonal possède 4 électrons de valence qu'il partage avec le système. L'un

d'eux est occupé par une liaison covalente avec l'électron de valence d'un atome d'hydrogène et deux autres pour la

liaison covalente avec chacun des atomes de carbone voisins. Il reste un électron que l'atome de carbone peut

partager avec l'un des deux atomes de carbone voisins, pour former une seconde liaison dite liaison, ce qui,

formellement, forme un cycle hexagonal avec une alternance de liaisons doubles et simples qui se délocalise sur

l’ensemble de la molécule de benzène pour former une liaison stable. On parle de sextet d’électron ou sextet

aromatique.

 II – EXEMPLES DE COMPOSES AROMATIQUES

 H

H H

H H

 H

H

H

H

H

H

Y

H

140pm

109pm

120°

Molécule de benzène

Représentation simplifié de la

molécule du benzène

39

 Aniline Toluène naphtalène phénol

Anthracène quinoline

 III – NOMENCLATURE DES COMPOSES AROMATIQUES

Les hydrocarbures benzéniques sont nommés comme des dérivés de substitution du benzène. La plus part de ces

hydrocarbures ont des noms usuels.

Lorsque le benzène perd un hydrogène, on obtient le groupe Phényle C6H5 –

Aussi si le toluène perd un hydrogène, on obtient le groupe benzyle C6H5-CH2-

 Phényle benzyle

1,2-diméthylbenzène 1-chloro-2-méthylbenzène isopropylbenzène

On obtient aussi des noms suivant les règles de la nomenclature systématique( IUPAC)

Ou le groupe phényle est un substituant

Phényléthylène ou Styrène phénylacétylène

 3-phénylheptane

 diphényle

CH2-

CH3

CH3

CH3

CH3

 CH3

CH

 CH3

CH = CH2

CH3

Cl

CH≡ CH CH2 –CH2 –CH- CH2 –CH2 –CH2-CH3

40

 III – PROPRIETES CHIMIQUES DES COMPOSES AROMATIQUES

 1.Réaction d’addition

Le noyau benzénique présente des instaurations ; il peut se prêter à des réactions d’addition. Mais contrairement aux

alcènes et aux alcynes ses réactions sont très difficiles à réaliser à cause de la stabilité du noyau benzénique. Il se

limite à l’addition du dihydrogène et du dichlore.

 a)Addition du dihydrogène sur le benzène

Cette réaction est très difficile à réaliser et s’effectue à 200° C sous forte pression de dihydrogène et en présence

d’un catalyseur comme le nickel on fixe trois molécules de dihydrogène sur le benzène.

C6H6 + 3 H2 → C6H12

On obtient une molécule cyclique à chaîne saturée : c’est le cyclohexane .Cette molécule n’est pas plane car les six

atomes de carbone engagés sont tétraédriques. Elle adopte plusieurs conformations dont la conformation chaise est

la plus stable.

Conformation chaîse du cyclohexane

 b) Addition du dichlore sur le benzène

C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6

La réaction nécessite la présence de la lumière elle est photochimique

Le composés obtenu est le 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

 2 – Réaction de substitution

Ce type de réaction est plus facile à réaliser on assiste à la conservation du noyau benzénique. Un atome

d’hydrogène est remplacé dans la molécule du benzène.

 a) Bromation du benzène

Versons quelques gouttes de dibrome sur le benzène en excès en présence de poudre de fer. On obtient deux

composées :

Un brouillard gazeux, il s’agit du bromure d’hydrogène ( HBr

Le Bromobenzène de formule C6H5- Br

C6H6 + Br2 → C6H5-Br + HBr

 b) Chloration du benzène

On utilise un catalyseur qui est le chlorure d’aluminium( AlCl3) à température ordinaire

 Chlorobenzène

C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl + HCl

+ Br2

Br

+ HBr

+ Cl2

Cl

+ HCl

41

 c) Nitration du benzène

L’acide nitrique réagit sur le benzène en présence d’acide sulfurique. C’est une réaction au cours de la quelle le

groupe nitro NO2- remplace un atome d’hydrogène ; on obtient le nitrobenzène (liquide huileux jaune à forte odeur

d’amande) et de l’eau

les résultats de ces deux réactions de substitution ( la nitration ou la sulfonation) dépendent des proportions

de deux acides. Si l’on desire une nitration l’acide sulfurique (H2SO4) doit être utilisé en quantité très faible

comme catalyseur et inversement. Pour une sulfonation on utilise quelques gouttes d’acide nitrique (HNO3)

en guise de catalyseur.

 d) Polysubstitution sur le benzène

Le dichlore réagit à nouveau sur le chlorobenzène pour donner un produit disubstitué.

Le dichlorobenzène. Il existe 3 isomères possibles ce qui conduit à une nomenclature particulière.

1,2-dichlorobenzène 1,3-dichlorobenzène 1,4-dichlorobenzène

Isomère ortho isomère méta isomère para

Orthodichlorobenzène métadichlorobenzène paradichlorobenzène

 e) Polynitration du benzène

Le trinitrotoluène est un explosif puissant Il est obtenu par trinitration du toluène



CH3

3HNO3

CH3

NO2

NO2

NO2

3H2O

 toluène 2, 4,6-trinitrotoluène ou métatrinitrotoluène

 f) Alkylation du benzène (HP)

Alkylation du benzène consiste à fixer un groupe alkyle sur le benzène ; le réactif utilisé est un halogénoalcane

R-X en présence d’un catalyseur comme le chlorure d’aluminium( AlCl3) qui permet la polarisation de la liaison R-X

Exemple : La réaction du chlorométhane sur le benzène en présence de chlorure d'aluminium permet la synthèse du

+ HNO3

NO2

+ H2O

H2SO4

+ Cl2

Cl

+ HCl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

42

toluène. En réalité, le toluène peut à son tour réagir avec le chlorométhane, ce qui conduit souvent à un mélange

d'isomères.

 IV- Propriétés physiques du benzène

Le benzène est un liquide incolore d’odeur plutôt agréable. Il est insoluble dans l’eau à froid.Il bout à 80°C et ses

vapeurs sont très nocives par inhalation et sont inflammables. Il forme avec l’eau à température élevée un

mélange homogène dont le point d’ébullition est à 70°C environ. Le benzène est un solvant apolaire dont le

point de fusion est de 5°C.

Conclusion

Le noyau benzénique est stable et se prête très difficilement à des réactions d’addition ; par contre les réactions de

substitution sont très faciles à réaliser et ne perturbent pas le cycle.

Les dérivés du benzène ont une grande importance dans la vie courante comme les alkylbenzènes

 ( CnH2n+1 –C6H5 )


 On utilisera les donnés suivants si nécessaire : masse molaire en g.mol-1

 H : 1 ; O : 16 ; N : 14 ; C : 12

Exercice °1

Un hydrocarbure A a pour formule brute C9H12 . Par hydrogénation en présence d’un catalyseur, A donne B de

formule brute C9H18.En présence de dibrome et de tribromure de fer ( FeBr3 ) A donne un produit de substitution C

contenant 40,2% de brome en masse.

1) Montrer que A renferme un noyau benzénique

2) Montrer que le brome ne se substitue qu’une seule fois sur A.

3) Ecrire toutes les formules semi développées possibles de A.

4) Il existe qu’un seul dérivé monochloré de A . En déduire la formule semi-développée de A

Masse molaire du brome 80g.mol-1

.

Exercice n°2

Un composé A chauffé en présence d’un catalyseur peut perdre une molécule de dihydrogène pour donner un

composé B de formule C8H8 et comportant un noyau benzénique.

1) Donner la formule semi-développée et le nom de A et B.

2) Le composé B dans certaines conditions se polymérise pour donner C.

 a)Ecrire l’équation bilan de la polymérisation et donner le nom du polymère obtenu

 b) Calculer la masse du polymère sachant que son indice moyen de polymérisation est 1500.

Exercice n°3

Un alkylbenzène A de masse molaire MA = 106g . mol-1

peut être obtenu en faisant réagir un bromure d’alkyle

CnH2n+1-Br sur le benzène en présence de bromure d’aluminium utilisé comme catalyseur.

 1) a) Déterminer la formule semi-développée de l’alkyle benzène A et celle du bromure d’alkyle puis les nommer.

 b) Ecrire l’équation bilan de la réaction.

2) On réalise la chloration de A en présence de chlorure d’aluminium utilisé comme catalyseur. On obtient un

composé B contenant 40,3% de chlore (substitution en position para et ou ortho du groupe alkyle) Ecrire les formules

semi-développées des isomères de B puis les nommer.

3) On réalise la mononitration d’une masse m= 25g de l’alkyle Benzène en présence d’acide sulfurique H2SO4

concentré. On obtient un composé aromatique C comportant un groupe nitro en position para du groupe alkyle.

a)Erire l’équation de la réaction et nommer le produit C

b) Déterminer la masse m’ de C obtenue sachant que le rendement de la réaction est 85%.

Exercice n°4

Un alkylbenzène A réagit avec le dichlore en présence de AlCl3 ; on obtient un composé B et un dégagement d’un gaz

soluble dans l’eau. La solution obtenue fait rougir le papier pH.

1) Montrer qu’une réaction de substitution a eu lieu.

2) Déterminer la formule brute de B sachant que sa masse molaire est M =154,5 g.mol-1

43

3) Ecrire les formules semi-développées de A et B sachant que B est orienté en position para.

𝟏. Donner les formules semi-développées des composés suivants :

a)1,2-diméthylbenzène b) orthodiméthylbenzène

c)paradichlorobenzène d)1-bromo-2,6-dinitrobenzène

e)Orthoxylène e) isopropylbenzène f)T.N.T

2. Compléter les réactions suivantes

 UV Ni

a) C6H6 + Cl2 → x b) C6H5 – CH3 + H2 → Y

 H2SO4

c) C6H5 –CH3 + HNO3 → M +N d) C6H5Cl + H2 → W

 platine

d)Toluène + H2 → F f) styrène + Cl2 →V

3. la masse volumique du benzène est ρ = 880 kg.m-3

,on effectue la combustion complète de 10 cm3

de benzène de

liquide

 1) Ecrire l’équation de la combustion complète

 2) Calculer le volume d’air utilisé lors de la combustion complète, l’air contient 20% d’oxygène.

 3) Calculer le volume de dioxyde de carbone dégagé

4. En présence de chlorure d’aluminium le benzène réagit sur le chloroéthane pour donner un dégagement de

chlorure d’hydrogène et un hydrocarbure A dont le pourcentage massique en carbone et de 90,6%

 1)a) Quelle est la formule brute de A ?

b) Ecrire l’équation bilan de la réaction et la formule semi-développée de A

 2) Par chauffage en présence d’un catalyseur, A se déshydrogène facilement en B.

Le produit obtenu comporte 92,3% de carbone. Quelle est sa formule semi-développée

 3)le corps se polymérise très facilement quel est le motif du polymérie obtenu ?

𝟓. Un composé A, de formule brute C8 H10 possède les propriétés suivantes : En présence de dibrome et avec du fer.

A donne un produit de substitution contenant 43% de brome ; Par hydrogénation de A en présence d’un catalyseur on

obtient C8H16

1) Que peut-on déduire quant à la nature du produit A ? Montrez que l’action du dibrome est une monosubstitution.

3) Proposez les différentes formules développées de A montrez qu’il y en a quatre.

4) Afin de choisir et de préciser la formule développée de A, on effectue une déshydrogénation de A en B : ce dernier

corps a pour formule C8 H8 et une solution de dibrome . Précisez alors la formule de B.

5) On vous indique que B est le styrène précisez la formule de A

6) Combien existe-t-il de dérivés monobromés de A (bromation sur le cycle aromatique) ? Écrivez les formules

développées de ceux-ci.

𝟔. Un hydrocarbure A, de formule C14 H10 possède deux noyaux benzéniques sans « coté » commun soumis a une

hydrogénation catalytique sur palladium désactivé. A fournit L’hydrocarbure B de formule C14 H12 .B peut, àson tour,

être hydrogéné à la température et a la pression ordinaire, sur nickel divisé. On obtient C de formule C14 H14. C soumis

àune hydrogénation sur platine, à température et pression élevées, conduit à un hydrocarbure D de formule C14 H26 ,

lorsque, par ailleurs, l’hydrocarbure C est placé àla lumière en présence de dichore, il donne naissance a un produit

monochloré unique E et un dégagement de chlorure d’hydrogène

1) En déduire la formule semi développée de chacun des composées A, B, C, D et E

2) Sachant que l’hydrogénation catalytique sur le palladium désactivé du but-2-yne conduit exclusivement au

but-2-éne (Z), et que ce résultat est généralisable, en déduire la nature (Z) ou ( E ) de celui des corps A,B,C

ou E qui possèdent ce type d’isomérie.

3) Ecrire les équations bilans de toutes les réactions,dire pour chacune d’elle s’il s’agit d’une addition ou d’une

substitution.

44

𝟕. On réalise la mononitration du toluène C6 H5 - CH3

1) Ecrire l’équation bilan de la réaction et la formule semi-développée du composé obtenu sachant que la

nitration s’effectue surtout en position para par rapport au groupement méthyle, préciser les conditions

expérimentales.

2) Le paranitrotoluène est un liquide de masse volumique 1,100kg.m-3

déterminer la quantité de matière totale de

nitrotoluène que l’on peut fabriquer à partir de 100kg de toluène sachant que le rendement de la réaction est

de 90%.

3) En réalité, il se forme 2% de métanitrotoluène et 0,5% d’ortho nitrotoluène, Calculer alors le volume de

paranitrotoluène obtenu.

𝟖. Dans 10 ml d’un mélange de benzène et de styrène à doser, on introduit un peu de bromure de fer (III) puis, goutte

à goutte et en agitant, du bromure pure tant que la coloration brun-rouge ne persiste pas. Le dégagement gazeux qui

se produit simultanément est envoyé à barboter dans une solution de nitrate d’argent, où il provoque la formation d’un

précipité blanc jaunâtre. On admettra que ces conditions opératoires ne permettent pas les polysubstitutions sur les

noyaux benzéniques. Le volume de dibrome versé est de 8,4 mL ; le précipité blanc est filtré, séché et pesé : sa

masse est de 19,1g,

1) Quelles sont les réactions mises en jeu dans cette manipulation ?

2) Déterminer les compositions molaires et volumiques de l’échantillon étudié

3) Sachant que la masse volumique du benzène est de 880kg .m-3

, déterminer celle du styrène . donnée : masse

volumique du dibrome : ρ= 3250kg.m-3

9. L’analyse de 11,6 mg d’un composé organique de masse molaire 93 g, mol-1 a donné : 33 mg de dioxyde de

carbone ;7,9 mg d’eau et du diazote. L’analyse de 13,7 mg du composé donne une certaine quantité de diazote qu’on

transforme en ammoniac suivant la réaction : N2 + 3H2 →2NH3. On dissout l’ammoniac formé dans l’eau ; la solution

obtenue est neutralisée par 5,9 ml d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire 0,025 mol.L-1

1) Déterminer la formule brute du composé

2) Donner sa formule semi-développée sachant que sa molécule renferme un noyau benzénique .

10.

En présence de chlorure d’aluminium (AICI3), le benzène réagit sur le monochloroéthane pour donner

un composé A, dont le pourcentage en masse de carbone est de 89,55%

1) Déterminer la formule brute du composé A puis donner toutes ses formules semi-développées possibles et les

nommer.

2) En utilisant les formule brutes, écrire l’équation bilan de la réaction.

3) Déterminer la formule semi-développée précise de A sachant que sa mononitration ne peut donner naissance

qu’à un seul isomère.

1) Dans un tube à essais, on introduit quelques centimètres cubes du composé A puis quelques gouttes de

dibrome liquide. Le mélange homogène et orangé obtenu, n’évolue pas dans l’obscurité. On répartit ce

mélange dans deux tubes T1 et T2.

Dans le tube T1 on ajoute un peu de poudre de fer : une réaction se produit immédiatement et le gaz qui se

dégage rougit un papier pH humide placé à l’extrémité du tube.

Dans le tube T2 on ajoute rien mais on expose le tube au soleil : la décoloration du mélange se fait

progressivement avec le même dégagement gazeux acide que précédemment.

Interpréter ces deux observations et écrire les équations bilans des deux réactions mises en jeu.

𝟏𝟏. On effectue la nitration du benzène avec de l’acide nitrique fumant contenant en masse 90% d’acide pur. Le

rendement de la nitration conduisant au dérivé mononitré est de 95%.

1) Préciser les conditions expérimentales.

2) Quelle est la masse d’acide nitrique fumant nécessaire à la nitration d’un litre de benzène ?

3) Quelle masse de mononitrobenzène obtient-on ?

Masse volumique du benzène ρ = 880 kg m-3

𝟏𝟐.

1) Un mélange gazeux toluène-dichlore est exposé à la lumière vive. Il se forme un seul produit, qui est Un

dérivé monochloré du toluène, et du chlorure d’hydrogène. Ecrire l’équation bilan de la réaction. A quel type

de réaction se rattache-t-elle ?

45

2) En présence de chlorure d’aluminium, on fait barboter du dichore dans du toluène liquide et on obtient trois

composés monochlorés en proportions différentes ainsi que du chlorure d’hydrogène. Ecrire l’équation bilan

de la réaction. A quel type de réaction se rattache-t-elle ?

Donner les formules semi développées et les produits obtenus.

𝟏𝟑. Un hydrocarbure A de masse molaire MA = 106g/mol, mène par hydrogénation, à un composé saturé B de masse

molaire MB = 112g/mol. Par ailleurs, B contient en masse 6 fois plus de carbone que d’hydrogène.

1) Déterminer la formule brute de B puis celle de A

2) Ecrire l’équation-bilan traduisant le passage de A à B par hydrogénation.

3) Ecrire les formules semi-développées possibles de A.

4) A donne par substitution par le chlore un produit C contenant 25,2% de chlore

1) Ecrire la formule brute de C

2) Traduire le passage de A à C par une équation

3) Tenant compte des réactions évoquées ci-dessus avec A, écrire les formules semi-développées répondant à

ces propriétés, nommer les composés correspondants

14. Trois hydrocarbures possèdent chacun six atomes de carbone. Leurs compositions massiques en carbone sont :

85,71% ; 92,3% ; 83,73%. Donner les formules brutes qui correspondent à ces hydrocarbures.

On note ces hydrocarbures par A, B, et C

 1)Le composé B peut donner par hydrogénation catalytique le composé A

 2)Les composés A et C donne des réactions de substitution mais ne peuvent pas donner des réactions d’addition

 3)Le composé B peut donner à la fois des substitutions et des réactions d’addition .Donner les noms et les formules

semi-développées des composés A ; B ; C


Exercice °1

1) L’hydrogénation de C9H12 conduit au C9H18 montre que la molécule A possède 3 doubles liaisons carbone –

carbone. Si la molécule n’est pas cyclique alors l’hydrogénation conduirait à C9H20 or on obtient le C9H18 donc la

molécule est cyclique. D’ou C9H12 contient un noyau benzénique.

2) Considérons que le brome se substitue une seule fois

On a C9H11Br ce qui donne au pourcentage en brome % Br =80×100

199

= 40,2%

Donc le brome se substitue une seule fois sinon son pourcentage serait supérieur.

Formules semi-développées de A

4) A est 1,3,5-triméthylbenzène

Exercice n°2

1) A a pour formule brute C8H10 et pour formule semi-développée

B a pour formule

Styrène ou phényléthyle

2)a) équation de polymérisation

polystyrène

CH2 –CH2-CH3

CH3

CH3

CH3

d

CH3

CH3

CH3

d

CH3

CH3

CH3

d

CH2 –-CH3

CH3

CH2 –-CH3

 CH3

CH2 –-CH3

CH3

CH =CH2

 H H

 | |

n CH = CH2 C C n

 | | |

 C6H5 C6H5 H

46

1) n =

𝑀 𝑝𝑜𝑙𝑦𝑚è𝑟𝑒

𝑀𝑚𝑜𝑛𝑜𝑚è𝑟𝑒

 => Mpolymère = n x Mmonomère = 156000g.mol-1

Exercice n°3

1)a) l’alkylbenzène a pour formule CnH2n+1-C6H5 ainsi MA = 14n+78=106 => n= 2

 Soit

 Ethylbenzène bromoéthane

b) Equation de la réaction

2) C8H10 + xCl2 → C8H(10-x)Clx + xHCl

 MB = 106 + 34,5 x ainsi

 On a donc 106+34,5𝑥

100

=

35,5𝑥

40,3

=> x = 2

2,4-dichloro-1-éthylbenzène 1,3-dichloro-2-éthylbenzène

3)Equation de la nitration

a)

b) m’ = η x

𝑚

𝑀𝐴

x MC = 30, 3g 4-éthylnitrobenzène

Exercice n°4

1) Si le papier pH rougit cela signifie que le gaz dégagé est le chlorure d’hydrogène HCl ; un atome de chlore a donc

remplacé un atome de d’hydrogène.

2) B a pour formule

 Soit M =35,5+12x6+4+12n+2n+1

 = 14n+112,5 =154,5

 D’où n = 3

La formule brute est alors C9H11Cl

3) Formule de A et B

 Propylbenzène

Parachloropropylbenzène

CH2 -CH3

CH3-CH2-Br

+ CH3-CH2-Br

CH2-CH3

+ HBr AlBr3

CH2 -CH3

Cl Cl Cl

CH2 -CH3

Cl

+ HNO3

+ H2O

H2SO4

CH2-CH3

NO2

CH2-CH3

CnH2n+1

Cl

CH2 –CH2-CH3

CH2-CH2-CH3

Cl

47

CHAPITRE V : LES COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES

( Ce Chapitre est hors programme mais nous le proposons pour permettre aux élèves de s’entrainer en fin d’année)

I –LES LIAISONS DE L’ATOME D’OXYGENE

L’atome d’oxygène (z = 8) a pour formule électronique (k)2

(L)6

 sa répresentation de Lewis

est l’atome d’oxygène est donc divalent il peut donc :

-Se lier à deux atomes pour former deux liaisons de covalences simples

Exemple : molécule d’au

-Se lier à un seul atome pour former une double liaison.

 Dans ce cas une des liaisons est forte dite sigma (σ)

 L’autre est fragile dite pi (π).

 II- ALCOOLS ET ETHER-OXYDES

1) Construction des molécules

Si l’oxygène est lié à un atome d’hydrogène ; on obtient un composé caractérisé par la présence d’un groupe -OH dit

groupe hydoxyde :c’est un alcool.

Si l’oxygène est lié à 2 atomes de carbone on forme un éther –Oxyde

2) Les alcools

a) Définition

Un alcool est un composé organique caractérisé par la présence du groupe hydroxyle -OH lié à un atome de

carbone tétragonal.

b) Formule générale

La formule générale d’un alcool à chaîne carbonée saturée non cyclique est CnH2n+1-OH

Soit R-OH où R est un radical alkyle

c) Nomenclature

Le nom des des alcools est obtenu en remplaçant le « e » final de l’alcane correspondant par la terminaison « ol »

précédé s’il y’a lieu de l’indice de position du carbone fonctionnel qui est le carbone lié au groupe hydroxyle.

Dans la numérotation de la chaine carbonée principale , le carbone fonctionnel doit avoir l’indice le plus petit possible


| O •

 O

 H

 O

 H

 π

 O

 σ

 C OH

 C O C

48

Exemple


4-methylpentan-2-ol

CH3

H

C CH2

H

C CH3

OH CH3

1 2 3

4 5


Remarque :

On utilise souvent des noms usuels

 Alcool méthylique alcool propylique

 Alcool éthylique

Il existe des alcools dont la chaîne carbonée n’est pas saturée mais l’atome de carbone porteur du

groupe hydroxyde est tétragonal.

3) Ether-oxyde

a) Définition

Un éther-oxyde est un composé organique contenant un atome d’oxygène lié à deux atomes de carbone

tétragonal.

Sa formule générale est

Où R et R’ sont des groupes alkyles

 b) Nomenclature

Selon la nomenclature officielle, le nom est obtenu suivant le schéma suivant

et de

 Les nom de R et R’ sont énoncés dans l’ordre alphabétique.Si R =R’ on utilise le préfixe « di »

Exemple

 Oxyde d’éthyle et de méthyle oxyde de diéthyle

 Oxyde de 2-méthylbutyle et méthyle

Remarque : Les alcools et les éther-oxydes ont pour formule brute CnH2n+2O

III- LES COMPOSES CARBONYLES

1) Le groupe carbonyle

La molécule d’un composé carbonylé est caractérisée par la présence du groupe carbonyle formé d’un atome de

carbone trigonal lié par une liaison de covalence double à un atome d’oxygène.

CH3 –OH

CH3 –CH2OH

CH3 –CH2 –CH2OH

R-O-R’

Oxyde de Nom de R Nom de R’

CH3-O –CH2-CH3

CH3-CH2 - O –CH2-CH3

CH3-CH2 - CH - O – CH3

 |

 CH3

 C O

120°

120pm

m

49

2) Les Aldéhydes

a) Définition

Un aldéhyde est un composé organique dont la molécule est caractérisée par la présence d’un groupe carbonyle lié à

un atome d’hydrogène. La formule générale d’un aldéhyde est :

Soit R-CHO ou R-COH

b) Nomenclature

Le nom d’un aldéhyde s’obtient en remplaçant le « e » de l’alcane correspondant par la terminaison « al »

La chaine principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe carbonyle. Elle est numérotée de

façon que le carbone fonctionnel porte l’indice 1.

Exemple 2-méthylpropanal

3) Les cétones

 a) Définition

Une cétone est un composé organique oxygéné dont la molécule est caractérisée par la présence d’un groupe

carbonyle lié à deux atomes de carbone.

La formule générale d’une cétone est

 Soit R-CO-R’

 b) Nomenclature

Le nom d’une cétone s’obtient en remplaçant le « e » final de l’alcane correspondant par la terminaison « one »

précédé de l’indice de position du groupe carbonyle. La numérotation de la chaîne principale est telle que le carbone

fonctionnel comporte l’indice le plus petit.

Exemple :

 Propanone ou acétone butan -2-one

 3,3-diméthylbutan-2-one

Remarque : Les aldéhydes et les cétones de chaîne carbonée saturés non cyclique ont pour formule brute CnH2nO

 III- ACIDES CARBOXYLIQUES ET ESTERS

1) Le groupe carboxyle

Le groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un

premier atome d'oxygène, et par une liaison simple à un second atome d'oxygène, lui-même relié à un atome

d'hydrogène.

R─C =O

 |

 H

CH3-CH- CHO

 |

 CH3

R─C =O

 |

 R’

CH3 –C –CH3

 II

 O

CH3 –C – CH2 -CH3

 II

 O

 CH3

 |

CH3 –C – C - CH3

 II |

 O CH3

50

On écrit souvent les groupements carboxyles sous la forme réduite : -COOH (forme non ionisée du groupement). La

forme ionisée du groupement est : -COO-

.

 2) Les Acides carboxyliques

 a) Définition

Un acide Carboxylique est un composé caractérisé par la présence d’un groupe carboxyle. La formule générale est

alors :

 Soit R-COOH R est un groupe alkyle ou l’hydrogène H

 Pour un acide à chaîne saturée la formule brute est CnH2nO

 b) Nomenclature

le nom d’un acide carboxylique s’obtient en précédent le mot acide .on obtient la forme générale suivante :

+ + +

La chaine principale est la chaine carbonée la plus longue qui contient le groupe carboxyle qui porte l’inde 1 dans la

numérotation de cette chaine.

Exemple Acide méthanoïque acide éthanoïque

Acide 3-méthylbuthanoïque

Remarque : On utilise souvent des noms usuels

Acide formique acide acétique

3)Esters

Les esters sont des composés obtenus par action d’un acide carboxylique R-COOH sur un alcool R’- COOH suivant

la réaction

Pour nommer un ester on recherche le nom de l’acide R-COOH et on remplace la terminaison « oïque » par « oate »

puis on ajoute « de » que l’on fait suivre du nom du groupe Alkyle R’

Exemple

 Méthanoate de méthyle

 2-méthylpropanoate d’éthyle

IV – TEST DE RECONNAISSANCE

Certains réactifs permettent de reconnaître facilement la présence des groupes Carboxyle ; les aldéhydes et les

cétones.

1) Test de reconnaissance du groupe carbonyle : Aldéhyde ou cetone

Le réactif utilisé est le 2,4-dinitrophénylhydrazine ( 2,4-DNPH ) qui donne un précipité jaune en présence d’un

composé contenant le groupe carbonyle dans sa molécule ; il s’agit des cétones ou des aldéhydes.

Acide Nom de l’alcane correspondant

sans le « e » final

oïque

HCOOH CH3- COOH

CH3-CH – CH2 –COOH

 |

 CH3.

HCOOH CH3- COOH

R-COOH + R’-OH R-COOR’ +H2O

 O

H –C ― OH

 O

CH3 –CH ―C―O –CH2 –CH3

 |

 CH3

51

2) Mise en évidence des aldéhydes.

1) On utilise la liqueur de Fehling qui donne un précipité rouge brique d’oxyde de cuivre en présence d’un

aldéhyde.

2) Le réactif de Tollens permet aussi de caractériser les aldéhydes Car il donne un dépôt d’argent métallique

sur les parois ( miroir d’argent)

3) Le réactif de schiff : en présence d’un Aldéhyde le réactif de schiff vire au Rose

4) Reconnaissance des acides carboxyliques R-COOH

En présence de bleu de bromothymol (B.B.T ) une solution d’acide concentrée prend un teinte Jaune.


Exercice n°1

1) Nommer les composés suivants

2) Ecrire la formule semi-développée pour chacun des composés suivants :

a) 3-méthylbutan-1-ol b) 2,4-diméthylpentane-3-one

c) cyclohexanone d) 3-phénylbutanone

e)2,3,4-triméthylpentanal f) 2,2-diméthylpropanoate d’éthyle

g)acide 2,3-diméthylbutanoïque

Exercice n°2

La combustion complète dans l’air d’une certaine quantité d’un monoalcool A à chaine saturée a entrainer la

formation d’un volume V = 6,72L de dioxyde de carbone mésuré dans les CNTP et une masse m d’eau m=7,2g.

1) Ecrire l’équation de la réaction en utilisant la formule générale d’un monoalcool.

2) Déterminer la formule brute de A

3) Déterminer les formules semi-développées possibles pour A puis les nommer.

4) Cet alcool provient de l’hydratation d’un alcène B au cours de la quelle le rendement de la réaction est 60%

a) Ecrire la formule semi-développée de cet alcène

b) Calculer la masse d’alcène utilisée.

Exercice n°3

La combustion complète de 3,6g d’un composé ne contenant que du carbone , de l’hydrogène et de l’oxygène fournit

8,7g de dioxyde de carbone et 3,6g d’eau. La densité de vapeur par rapport à l’air est de d =4,48.

1) Quelle est la formule brute de ce composé ?

2) Rechercher les différents isomères puis les nommer.

3) Parmi les isomères un seul réagit avec la 2,4-DNPH et donne un test négatif en présence de liqueur de

Fehling. Quel est cet isomère ?

Exercice n°4

La combustion complète de 5,1g d’un monoester saturé fournit 11g de dioxyde de carbone

1) Ecrire l’équation bilan de la réaction de combustion de cet ester en fonction du nombre n d’atome de carbone

qu’il contient.

2) Déterminer la formule brute de cet ester.

3) Déterminer les formules semi-développées possibles puis les nommer.

Exercice n°5

a) OH

 |

CH3- CH2 –C –CH3

 |

 CH3

b) C2H5

 |

CH3- CH2 –CO ― C – CH2- CH3

 |

 CH3

c) CH3 CH3

 | |

CH3- C –O ― CH2 –C- CH3

 | |

 CH3 CH3

d) C2H5

 |

CH3- CH2 ― C – CH2- CH2 -CHO

 |

 CH3

g) HOOC-CHOOH

e) H

 O |

CH3- C- O –C –C2H5

 |

 CH3

f) H

 |

CH3 – C –CH2-OH

 |

 OH

52

On réalise une solution en dissolvant une masse m = 5,5g d’un acide carboxylique dont la chaîne carbonée est

saturée et non cyclique dans une fiole jaugée de 500mL que l’on complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de

jauge. On prélève 50mL que l’on dose avec de la soude de concentration CB = 0,2mol .L-1

. Il faut verser 31,2mL de

soude pour observer le virage de l’indicateur coloré.

1) Calculer la masse molaire de l’acide.

2) Déterminer sa formule brute.

3) Déterminer les formules semi-développées de tous ces isomères Acide.


𝟏.

1) Nommer les composés suivant :

c)

a) b) c)

d ) e) f)

g) h)

i)

2)Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :

a) 2-méthylbutan-1-ol b) 3,4-diméthylpentan-2-ol

c)3-méthylpentanoate d’isopropyle d) 2,3,4-triméthylpentanal

e) cyclohexanol f) oxyde de méthyle et de phényle

g) 3,3-diméthylbutanoate de méthyléthyle h) acide 2-éthylpentanedioïque

2. Soit un acide carboxylique dont la composition centésimale de l’oxygène est % O=31,37%

1-Chercher la formule brute de l’acide carboxylique d’étude.

2-Donner les formules semi-développées et leur nom des isomères possibles de l’acide

Carboxylique d’étude.

𝟑. La combustion complète d’un alcool a produit 19,13g de dioxyde de carbone et 11,739g d’eau

1) Ecrire l’équation générale de la combustion puis déterminer sa formule brute.

2) Donner sa formule semi développée et son nom.

3) L’oxydation par le dioxygène produit l’acide éthanoïque. En partant de 29,1cm3

d’éthanol de masse volumique

790kg.m-3

on obtient m= 18g d’acide éthanoïque, calculer le rendement de la réaction

4.

La combustion complète de 8,6 g d’un composé organique CxHyOz de densité d= 2,96 a produit 22g de CO2 et 9 g

d’eau.

1) Déterminer sa formule brute

2) Déterminer les formules semi-développées correspondantes puis les nommer.

CH3–CH –CHO

 |

 CH3

CH3 – CH –CH =CH –CH2 –CHO

 |

 C2H5

CH3 – C – CH–CH3

 II I

 O CH3

C6H5 –COOH CH3 – C – CH–CH3

 II I

 O C2H5

 C2H5

 |

CH3– C – CH3

 |

 OH

CH3 –CH2–CH –CH2OH

 |

 CH3

 O

 II

CH3 – CH2 –CH –C –O –CH3

 |

 C3H7

CH3 –CH2- 0–CH –CH3

 |

 CH3

 CH2OH

j) |

 CH – OH

 |

 CH2OH

53

5. l’addition d’eau a un alcène A conduit à un ou plusieurs alcool noté B . Ce dernier contient 21% en masse

d’oxygène.

1) Quelle est la formule brute de B ?

2) B contient une molécule chirale, identifier B et A

6.

1) Soit un alcool de formule générale R –OH et un éther- oxyde de formule générale R-O-R’ montrer que l’on peut

écrire leur formule générale sous la forme CxH2x+2O.

2) Soit un composé de masse molaire 74 g .mol-1 dont l’atome d’oxygène possède deux liaisons simples. Donner les

différents isomères répondant à la formule brute.

R et R’ sont des groupes alkyles.

3) Montrer que la formule générale des aldéhydes et des cétones s’écrit sous la forme de CxH2xO

4) Montrer que la formule générale des acides carboxyliques et des esters s’écrit sous forme CxH2xO2.

5) Pour un ester de R-COOR’ , R et R’ étant des groupes alkyles. Donner une relation qui lie n et n’ sachant que la

masse molaire de l’ester est 88g.mol-1

; R : CnH2n+1- et R’ : Cn’H2n’+1-

7. Un composé A de formule brute C9H10O2 provient de l’action d’un acide C sur un alcool D

La Formule brute de l’acide est C2H4O2.

1) Quelle est la fonction chimique de A.

2) Donner la formule semi-développée de C puis le nommer.

3) Quelle est la formule brute de D ?

4) Sachant que D possède un noyau benzénique donner sa formule semi-développée et son nom.

8. On considère le composé suivant E

1) Nommer la fonction chimique présente dans ce composé.

2) Le composé est obtenu par l’action d’un acide A sur un composé B : donner les formules semi-développées et

les noms de A et B.

3) Nommer le composé C.

8. Un flacon contient une solution d’un composé carbonylé dont la densité par rapport à l’air est d= 2,96.

1) Donner toutes les formules semi-développées correspondant à la formule brute que l’on précisera, puis les

nommer.

2) Le composé est symétrique et réagit avec le DNPH mais est sans action avec le réactif de tollens ; identifier le

composé.

9. L’analyse d’un composé organique donne le pourcentage en masse des éléments suivants :

Carbone, 49% ; Hydrogène, 8% ; Oxygène, 43%

1) Montrer que le composé chimique ne contient que les éléments carbones, hydrogène et oxygène.

2) Déterminer la formule brute de ce composé organique sachant qu’il possède un groupement carbonyle et un

radicale alkyle.

3) Ecrire la formule développée et donner son nom.

𝟏𝟎. On veut déterminer la formule d’un acide carboxylique A, à chaine carbonée. On dissout une masse m=3,11g de

cet acide dans l’eau pure ; la solution obtenu a un volume V=1L ; on en prélève un volume VA que l’on dose à l’aide

d’une solution d’hydroxyde de sodium

(ou soude ) de concentration CB=5.10-2 mol/l. L’équivalence est atteinte quand on a versé un volume VB=8,4cm3

de

solution d’hydroxyde de sodium.

1) Calculer la concentration CA de la solution acide.

2) En déduire la formule brute de l’acide A sa formule semi-développée et son nom.

3) On fait agir sur l’acide A un alcool B linéaire sachant que la masse molaire du corps obtenu est 114g.mol-1

déterminer la formule du composé obtenu et son nom, ainsi que le nom et formule de l’alcool B.

 O

 II

 CH3 –CH – C – O – CH –CH3

 | |

 C3H7

54


Exercice n°1

1)Noms des composés

a)2-méthylbutan- 2-ol b) 4-éthyl-4-méthylhexan-3-one

c)Oxyde de 1,1-diméthyléthyle et

de 2,2- diméthylpropyle d)4-éthyl-4-méthylhexanal

e) éthanoate de 1-méthylpropyle f) Butan-1,2-diol

g) acide éthanedioïque

2)Formule semi-développées c)


Exercice n°2

1) Equation de la réaction : CnH2n+2O +

3𝑛

2

O2→ n CO2 + (n+1) H2O

2) Formule brute

n(CO2 ) = 𝑉

𝑉𝑚

=

6,72

22,4

 =0,3 mol ; n (H2O ) = 𝑚

𝑀

=

7,2

18

= 0,4 mol

𝑛(𝐶𝑂2)

𝑛

 =

𝑛(𝐻2𝑂)

𝑛+1

=>0,3

𝑛

=

0,4

𝑛+1

 => n = 3 soit C3H8O

3) Les formules semi-développées possibles :

Propan-1-ol propan-2-ol

4) Equation de l’hydratation

C3H6 + H2O → C3H8O

a)Formule semi-développée de l’alcène : propène

b) Masse de l’alcène utilisée :

nombre de mole d’alcool :

𝑛(𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙)

1

 =

𝑛 (𝐶𝑂2)

3

 => n( alcool ) = 0,3

3

= 0,1 mol

nombre de mole d’alcène utilisé :

𝑛 (𝑎𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙)

𝑛(𝑎𝑙𝑐è𝑛𝑒)

= 0,6 => n(alcène) =0,166mol

m (alcène) = n x M = 0, 166 x 46 = 7,636 g

Exercice n°3

1)Formule brute

m(H2O) = 3,7g => m(H) =2 ×

3,7 ×1

18

= 0,41g => % H = 0,41×100

3,8

= 11,11%

m(CO2) = 8,7g => m(C ) = 8,7×12

44

= 2,37g=> %C =2,37×100

3,8

= 65,90%

%O =100%-(11,11%+65,90%) = 22,98%

Calcul de la masse molaire M =d x29 = 4,48 x29 = 72g.mol-1

𝟏𝟐𝒙

𝟔𝟓,𝟗𝟎

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> x = 72 ×65,90

1200

= 4 ; 𝒚

%𝑯

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> y =72×11,11

100

 = 8 𝟏𝟔𝒛

%𝑶

=

𝑴

𝟏𝟎𝟎

=> z =72×22,98

1600

= 1 ; la formule brute est C4H8O

2)Les isomères sont :

a)

CH3- CH –CH2 –CH2OH

 |

 CH3

b)

CH3- CH – C – CH - CH3

 | II |

 CH3 O CH3

d) H

 |

CH3- C – C – CH3

 II

 O

e)

CH3- CH – CH– CH - CHO

 | | |

 CH3 CH3 CH3

f) CH3

 | O

CH3- C – C ― O ― CH2 – CH3

 |

 CH3

h)

CH3- CH – CH - COOH

 | |

 CH3 CH3

CH3- CH2 –CH2OH CH3- CH –CH3

 |

 OH

CH2= CH –CH3

55

 Butanal

2-méthylpropanal butanone

3)Ce corps est une cétone donc la butanone

Exercice n°4

1) Equation de combustion: CnH2nO2 +

3𝑛−2

2

O2→ n CO2 + n H2O

2) Formule brute de cet ester

n (CO2 ) = 11

44

= 0,25 mol M = 14n+ 32 => n(CnH2nO2) = 5,1

14𝑛+32

𝒏(𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏𝑶𝟐)

𝟏

=

𝒏 (𝑪𝑶𝟐)

𝒏

=> 𝟓,𝟏

𝟏𝟒𝒏+𝟑𝟐

 =

𝟎,𝟐𝟓

𝒏

 => n = 5 soit C5H10O2

2)Formule semi –développées possibles

 Ethanoate de propyle propanoate d’éthyle butanoate de méthyle

éthanoate de 1-méthyléthyle méthanoate de propyle

méthanoate de 1,1-diméthyléthyle 2-méthylpropanoate deméthyle méthanoate de 2-méthylpropyle

Exercice n°5

1)Nombre de mole d’acide présent dans 50 mL

nA = nB = CBVB = 0,2 x 31,2.10-3

= 6,24.10-3 mol

Nombre de mole d’acide présent dans 500 mL

n =

6,24.10−3×0,5

0,05

= 0,0624 mol

formule brute : M = 𝑚

𝑛

=

5,5

0,0624

= 88 g.mol-1

=14n+32 => n = 4 soit C4H8O2

2)Formules semi-développées possibles

 Acide butanoïque

Acide 2-méthylpropanoïque

CH3- C – CH2 – CH3

 II

 O

 O

 II

CH3 – C –O –CH2 –CH2 –CH3

 O

 II

H 3C – C –O –CH2 –CH2 –CH3

 O

 II

CH3 – CH2 –CH2 –C –O –CH3

 O

 II

CH3 – CH2 –C –O-CH2 –CH3

 O

 II

CH3 – C –O – CH –CH3

 |

 CH3

 O CH3

 II |

H– C –O – C – CH3

 |

 CH3

 O

 II

CH3 –CH –C –O –CH3

 |

 CH3

CH3 –CH2–CH2 –COOH CH3–CH –COOH

 |

 CH3

 O

 II

H- C –O – CH2- CH – CH3

 |

 CH3

 O

CH3- CH2– CH2 - C

 H

 O

 CH3 – CH - C

 I H

 CH3

56

CHAPITRE VI : NOTION DE STEREOCHIMIE

Les composés organiques ont des molécules, des ions ou des radicaux ayant chacun des dimensions, une forme,

une géométrie. Dans la plupart des cas, les propriétés physiques, chimique, biologiques sont en étroite liaison

avec la structure du composé. Il est donc bien indiqué d’étudier et de comprendre la structure tridimensionnelle

des composés ainsi que leur conséquence c’est l’objet de la stéréochimie.

La stéréochimie, est une sous-discipline de la chimie qui traite de la géométrie des molécules. Elle implique

l'étude de l'arrangement spatial relatif à des atomes au sein des molécules.

 I-LE CARBONE ET LES LIAISONS DU CARBONE

 1.Différents types d’atomes de carbone

a)Le carbone tétragonal

Le carbone tétragonal est un carbone dont les quatre liaisons sont établies avec quatre atomes .Ces liaisons simples

forment un tétraèdre régulier dans l’espace dont les angles de liaisons valent environ 109°

b) Carbone trigonal

Le carbone trigonal est un carbone qui établit deux liaisons simples et une double liaison de covalence avec trois

atomes. Les liaisons sont contenues dans un plan et forment des angles de 120°.

c) Le carbone digonal

C’est un carbone qui établie une liaison simple et une liaison triple avec 2 atomes différents

1) Convention et représentation

Pour la représentation des molécules, les conventions adoptées sont celles énumérées par l’union internationale de

chimie pure et appliquées (U.I.C.P.A)

a) Méthode de Cram

Une liaison dans le plan de la figure est représentée par un tiret

Une liaison dirigée vers l’arrière du plan de la figure est représentée par un trait discontinu ou un

triangle hachurée :

Une liaison dirigée vers l’avant de la figure est représentée par un triangle plein :


b) Méthode de Newman

Carbone trigonal Carbone digonal

Carbone tétragonal

C

180°

57

Cette méthode est très pratique pour la mise en évidence des positions relatives des substituants liées à deux atomes

adjacents. Elle est obtenue à partir de celle de Cram par projection de l’image d’une molécule sur un plan qui devrait

être perpendiculaire à l’axe de projection choisie

c) Représentation en perspective

Cette représentation encore appelée représentation en perspective cavalière est très opérationnelle surtout

pour les composés cycliques il s’agit en fait de la projection d’une forme

de Cram selon un axe oblique.

Représentation en perspective du cyclohexane

2) Structure de quelques molécules

b)L’éthane

C

H

H

H H

C

H

H

H

154pm

109pm

C

H

H

H

H

110pm

109°

58

c) l’éthéne

 d)l’acétylène e) le benzène

molécule linéaire carbone digonal

II –LES ISOMERES

1. Définition

En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ne sont pas

superposables .lls ont des formules semi-développées , des formules développées ou des représentations spatiales

différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques ou biologiques différentes.

2. Isomérie de constitution

 Des isomères de constitution différent par l’ordre ou la nature des liaisons qui lient les atomes entre eux.

a) Isomérie de chaîne

L'isomérie de chaîne désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée (squelette). Ces isomères sont

caractérisés par leurs propriétés chimiques identiques et propriétés physiques différentes.

Exemple

n-butane méthylpropane

b) Isomérie de position

Les isomères de position ont la même chaîne carbonée (squelette carboné) mais diffèrent par la position du

groupe fonctionnel.

 180°

H C C H

 120pm

π

H

H

H

H

H

Y

H

140pm

109pm

120°

CH3 –CH2–CH2 –CH3

CH3 –CH–CH3

 |

 CH3

𝜎

H 134pm H

 C C

π

 H H

59

Exemples :

 et

 But-2-ène but-1-ène

et

Propan-2-ol propan-1-ol

c) Isomérie de fonction

Les isomères de fonction ont la même formule brute mais des groupes fonctionnels différents.

Exemple -

et

Butanal (aldéhyde) butanone ( cétone)

 - But-1-ène et le cyclobutane

 III –STEREOISOMERIE

Lorsqu'on considère une molécule dans l'espace à trois dimensions, de nouveaux cas d'isomérie peuvent apparaître.

On parle alors d'isomérie spatiale ou de stéréoisomérie (du grec stéréos : solide).Les stéréoisomères ont la même

formule développée mais ne différent que par la position des atomes dans l’espace. Il est nécessaire donc d’utiliser la

représentation spatiale pour les identifier.

3. Conformation

On appelle conformation les différentes formes résultantes de la rotation autour d’une liaison.

Les conformères ne diffèrent que par une rotation autour de la liaison simple.

a) Conformation de l’éthane

Considérons un modèle éclaté de la molécule d'éthane puis observons suivant l’axe carbone –carbone et

effectuons une projection de Newman .Prenons comme solide de référence l’un des groupes méthyle et faisons

tourner par rapport à ce référentiel suivant l’axe C-C. La molécule passe par une infinité de structures appelées

conformations (α varie ente 0° et 360°). On passed'une conformation à une autre sans rupture de liaisons. Deux

conformations sont remarquables : la conformation éclipsée et la conformation décalée.

-Conformation éclipsée : ∝ = 0° ou 120° ou 240° les atomes d’hydrogène des 2 carbones

-Conformation décalée ou étoilée : α = 60° ou 180° ou 300°

CH3 –CH =CH–CH3 CH2 = CH–CH2 –CH3

CH3 –CHOH–CH3

OH–CH2–CH2 –CH3

 O

 II

CH3 –CH2–CH2 –C - H

CH3 –CH2–C–CH3

 II

 O

H

H

H H

H H

C C

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H H

H

H

H

H

H

C C

60

La conformation d’énergie la plus faible est la plus stable il s’agit de la conformation décalée.

La rotation d'un groupe méthyle par rapport à l'autre autour de la liaison simple C - C est possible car elle ne demande

pas beaucoup d’énergie. Les chocs dus à l’agitation thermique à température ordinaire suffisent. Il est donc

impossible de séparer des isomères de conformation car la même molécule se présente successivement sous une

infinité de conformations.

1) Conformation du cyclohexane

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique non éthylénique de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute

C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique.

La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on

représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : « chaise » et

« bateau ».

 Conformation chaise

 Représentation simplifiée

 Conformation bateau

Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des

liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables,

en effet à température ambiante plus de 99 % des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Comme le

montre la représentation, les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types

différents :

-Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

61

-Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu audessus, soit légèrement au-dessous.

 2 . Configuration

Deux isomères de configuration sont transformables l'un en l'autre par rupture et formation d'au moins une liaison

covalente. On distingue les stéréoisomères de configuration du type Z / E et les stéreoisomères optiques : les

énantiomères

a) Stéréoisomérie de configuration Z / E

Les configurations Z et E diffèrent de la position des groupes par rapport à la double liaison. Pour passer d’une

configuration à une autre il faut rompre les liaisons.(barrière énergétique)

Cela n'est pas possible à la température ordinaire. C’est-à -dire que le passage de la configuration (Z) à la

configuration (E) n’est pas possible par rotation autour de la double liaison C = C de la partie droite de la molécule par

rapport à la partie gauche.

Exemple :

 (Z)-but-2-ène (E)-but-2-ène

Les deux produits sont donc séparables et possèdent des propriétés physiques différentes. (température d’ébullition

de fusion….

Par exemple, la température d'ébullition normale du (Z)-but-2-ène est de 3,7 °C alors que celle de l'isomère (E)-but-2-

ène est de 0,9 °C.

Autre exemple :

 Tf = 131° Tf = 287°

b) Configuration optique : Enantiomères

- Carbone asymétrique : On appelle carbone asymétrique note C* un carbone tétraédrique

dont les quatre substituants sont tous différents.

exemple

butan-2-ol

2) Chiralité

Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. C’est le cas, notamment,

d’une molécule possédant un atome de carbone asymétrique Les 2 stéréoisomères, images non superposables, sont

appelés énantiomères.

 CH3

 |

CH3 –CH2 – C* -- H

 |

 OH

62

En classe de première le seul cas de chiralité à envisager est celui des molécules

possédant un atome de carbone asymétrique. En réalité, il existe d'autres cas, hors programme.

Exemple : La molécule de butan-2-ol possède un atome de carbone asymétrique. Elle est donc chirale et admet deux

stéréoisomères de configuration appelés énantiomères (ou isomères optiques). Ces énantiomères sont images l’un de

l’autre dans un miroir et non superposables

Deux énantiomères ont des propriétés physiques identiques seule l’activité optiques permet de les séparer.

Cependant certaines réactions biochimiques sont valables en fonction des énantiomères. C’est le cas de la fabrication

de certains médicaments.

Autre exemple


Exercice I

On dispose d’un alcool à chaîne saturée de formule CxHyO contenant 64,48% en masse de carbone.

1) Exprimer y en fonction de x.

2) Déterminer la formule brute de l’alcool.

3) Déterminer les formules développées possibles correspondant à cette formule brute puis les nommer.

4) Déterminer parmi ces isomères deux isomères de position, de chaînes et de fonction.

5) Quel isomère contient un carbone asymétrique ? Représenter les énantiomères correspondants

6) L’alcool A provient de l’hydratation d’un alcène B au cours de laquelle on obtient un composé unique A. Ecrire

la formule semi-développée de A et B. L’alcène B présente t-il la stéréoisomérie Z /E .Si oui représenter les

stéréoisomères Z et E

63

Exercice n°2

1) Nommer les composés suivants

2) Quel co

2)Ces composés présentent t-il la stéréoisomérie Z /E ? représente les stéréoisomères

correspondants

3)Quel composé présente une énantiomérie ? justifier puis représenter les énantiomères .

Exercice n°3

On considère la représentation de Newman d’un composé A et la représentation en perspective d’un composé B



.

1) Ecrire la formule semi-développée de A ; donner son nom ; puis le représenter en perspective.

2) B est-elle chirale ? justifier puis le représenter suivant la projection de Newman.


1.

1) Quelles différences faites vous entre conformation et configuration ?

2) Une molécule superposable à son image dans un miroir plan est t-elle chirale ? Justifier.

3) Répondre par « vrai » ou « faux »

4)a) Deux énantiomères diffèrent par la position d’un même groupe fonctionnel le long de la chaîne.

b) Deux isomères de constitution ne sont généralement pas séparables.

c) Dans l’isomérie de conformation, le passage d’une conformation à une autre nécessite toujours la rupture de

liaison de covalence.

2. Un composé organique de formule générale CnH2nO a une masse molaire M =72g.mol-1

1)Déterminer sa formule brute.

2)Ecrire les formules semi-développées de deux isomères de chaînes ; de position et de constitution.

3. On considère la formue semi-développée du composé suivant :

1) Citer les fonctions chimiques présentes dans la molécule.

2) Réproduire la formule semi-développée de cette molécule puis identifer par * les carbones asymétriques.

a) C2H5

 |

CH3-CH2 –C = CH—CH2-CH3

 CH3

b)

CH3-CH2 –CH = C—CH2-CH3

 |

 CH3

c) O

 II

CH3-CH – C-- CH3

 |

 C2H5

d)

CH3-CH2 – CH —CH2-CH3

 |

 Cl

e) O

 II

CH3 – C—O –CH2-CH3

 C2H5 O H O

 │ II │ II

CH3 –C –CH2 –C –C –CH2 –C-OH

 │ │

 Cl OH

CH3

CH3

H

H

C2H5

OH

C2H5 OH

H

H C3H7

A) B)

64

4. 1)Ecrire les formules semi-développées des composés suivant :

a) 3-méthylbutan-2-ol b) 3-éthyl-4-méthylpentan-3-ol

c) oxyde d’éthyle et de propyle d)1,2-dichloroéthène

e) 2-éthyl-3-méthylpentanal f) 3-méthylbutanoate d’éthyle

g) hex-3-ène i) 2-méthylbutan-2-ol

2) Identifier par des lettres les isomères de fonction ; de chaine ; et de position.

3) Quel(s) composé(s) présente(nt) une stéréoisomérie Z / E ?

4) Quel(s) composé(s) est une molécule chirale ?

5. Représenter en perspective les énantiomères des molécules suivants.

1) 1-bromo-1-chloroéthan-1-ol b) Acide 2-hydroxypropanoïque

c)1,2-dichloropropane

6. Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères des composés suivants puis les nommer.(tenir compte

de la formation d’un cycle) . Identifier celles qui présentent un ou des carbones asymétriques

1) C3H6Br2 b) C3H6BrCl c) C4H8O

7.

On donne les représentations des molécules selon Newman

1) Quelles sont celles qui sont énantiomères ?

2) Quelles sont celles qui sont chirales ?

3) Quelles sont les isomères de conformation ?

4) Pour chaque composé donner sa représentation en perspective

8.

1) Ecrire les formules semi-développées de ces composés puis les nommer.

2) Donner la représentation de Newman de ces composés.

3) Parmi ces molécules quelles sont celles qui sont chirales

9. On considère la représentation de Newman d’un composé A et la représentation en perspective d’un composé B

CHO

O

C2H5

CH3

CHO

OH

H

Cl

Cl

CH3

CH3

H

H

CHO

C2H5

CHO

OH

H

CH3

Cl

H

H

Cl

CH3

CH3

CH3

H

H

Cl

CH3

Cl

CHO

CHO

OH

CH3

CH3

C2H5

CH3

OH OH

C2H5 CH3

5

CH3

H

H

C3H7

OH

OH C3H7

H

C2H5

5

H

CH3

CH3

C2H5

5

65


1)Ecrire la formule semi-développée de A ; donner son nom ; puis le représenter en perspective.

2)B est-elle chirale ? justifier puis le représenter suivant la projection de Newman


Exercice I

1)Exprimons y en fonction de x : y =2x+2

2)Formule brute ;

M = 12x+y+16 = 12x+2x+2+16 =14x+18 or 12𝑥

%𝐶

=

𝑀

100

=

14𝑥+18

100

=> 1200x = 64,68(14x+18)

X =4 soit C4H8O.

3)Formules semi-développées possibles :

Alcools

 Butan-1-ol butan-2-ol

Méthylpropan-1-ol méthylpropan-2-ol

Ether-oxyde

4)Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des isomères de position ;le butan-1-ol et le méthylpropan-1-ol sont des isomères

de chaîne.Le butan-1-ol et l’oxyde de diéthyle sont des isomères de fonction.

5)Celui qui présente un carbone asymétrique est butan-2-ol

L’alcène A est le but-2-ène

6)A est donc un alcène symétrique : il présente la stéréoisomérie Z / E

CH3 –CH2 –CH2 –CH2OH CH3 –CHOH –CH2 –CH3

CH3 –CH–CH2OH

 |

 CH3

CH3 –COH–CH3

 |

 CH3

CH3 –CH2 –CH2 –CH2OH

CH3 –CH2 -O –CH2 –CH3 Oxyde de diéthyle

CH3 –O-CH2 –CH2 –CH3 oxyde de méthyle et de propyle

CH3 –CH– O –CH3Oxyde de méthyléthyle et de méthyle

 I

 CH3

 |

 CH3

 H

 |

CH3 –C*–CH2 –CH3

 |

 OH

CH3 CH3

 CH3CH2

C* C

OH OH

H H

 CH2CH3

A) B)

66

Exercice n°2.

1) nommonsles composés :

a) 3-éthylhex-3-ène b) 3-méthylhex-3ène

c)3-méthylpentan-2-one d) 3-chlorohexane

e)Ethanoate d’éthyle

 2) le compose b) représente la stéréoisomérie Z / E

Z

 (Z) ( E )

 3)Le 3-méthylpentan-2-one présente un carbone asymétrique doncil donne lieu à deux énantiomères.

Exercice n°3

3-méthylpentan-2-ol

2) La molécule est chirale car elle comporte un carbone asymétrique

CH3- CH2 CH2 –CH3

 H CH3

C C

 H CH2 –CH3

 CH3-CH2 CH3

C C

 H O

 | II

CH3 –C*–C–CH3

 |

 C2H5

1) CH3

 |

CH3-CH2 –C – CH -CH3

 I |

 H OH

 C2H5 H

 | I

H–C – C*- OH

 I |

 H C3H7 CH3

OH C 2H5

H

H

C3H7

C2H5

CH3

H

H

OH

CH3

CH3 CH3

 CH3CH2

C* C

CO-CH3

C0-CH3

H

H

 CH2CH3

67

CHAPITRE VII : LES REACTIONS D’OXYDOREDUCTION EN SOLUTION AQUEUSE

 I-REACTION ENTRE LE ZINC ET LES IONS CUIVRE

 1.Expérience

Mettons de la poudre de zinc dans une colonne en verre. Versons sur la poudre une solution de sulfate de cuivre II.

Attendre quelques instants puis filtrons, et ajoutons au filtrat obtenu une solution d’hydroxyde de sodium (soude).

 2. Observation

 Nous constatons sur la poudre de zinc un dépôt rouge d’aspect métallique. C’est du métal cuivre Cu. Le liquide

initialement bleu, est devenu incolore, les ions cu2+ ont disparu du filtrat.On observe un précipité blanc, soluble dans

un excès de soude.Nous reconnaissons l’ion Zn2+.Seul l’ion métallique envisageable dans le filtrat.

 3. Interprétation

 a)Oxydation du zinc

Chaque atome de zinc a perdu 2 électrons on dit que le zinc métal a été oxydé en ion zinc.La demi-équation de la

réaction est :

 Zn Zn2+ + 2 e –

Une oxydation est une perte d’électron(s)

 b) Réduction de l’ion cuivre

Chaque ion cuivre(II) a capté 2 électrons, on dit que l’ion cuivre a été réduit en métal cuivre.

La demi-équation de la réaction est :

Cu2++ 2 e-

 Cu

Une réduction est un gain d’électrons

 c)Réaction d’oxydoréduction

 Il y’a eu un transfert d’électron entre l’atome de zinc et l’ion cuivre.

Zn Zn2+ + 2eCu2+ + 2 e-

 Cu

Zn + Cu2+

 Zn2+ + Cu

Une réaction d’oxydoréduction résulte d’un transfert d’électrons entre deux espèces chimiques.

 4. Conclusion

Le métal zinc ayant été oxydé par l’ion cuivre(II).L’ion cuivre II est un oxydant.

A l’inverse l’ion cuivre(II) ayant été réduit le métal zinc est un réducteur

-Un oxydant est une espèce chimique capable de capter des électrons

-Un réducteur est une espèce chimique capable de céder des électrons

 II- COUPLE H3O

+

/ H2

1) Réaction entre une solution d’acide chlorhydrique et des métaux

 a)Expérience

Dans 4 tubes à essais, mettons respectivement un peu de grenaille de zinc, d’aluminium de limaille de fer et du cuivre.

Versons de l’acide chlorhydrique dans chaque tube.

 b) Observation

On observe un dégagement gazeux dans les tubes contenant le fer, le zinc et l’aluminium, ce gaz ‘’aboie’’ a l’approche

d’une flamme :Il s’agit du dihydrogène. Lorsqu’on ajoute de la soude dans les tubes ayant réagi on observe :Avec le

fer la formation d’un précipité verdâtre avec l’aluminium et le zinc la formation d’un précipité blanc.

c)Interprétation

 -Oxydation du métal

 Zn Zn2+ + 2e-

 Fe2+ + 2e- Fe

 Al Al3+ + 3e-

-Réduction des ions H3O

+

Dans chaque cas les ions H3O

+

captent deux électrons pour donner du dihydrogène et de l’eau.

 2 H3O

+

+ 2e-

 H2 + 2H2O

On obtient les équations suivantes

Zn + 2 H3O

+

 Zn2+ + H2 + 2H2O

« Pour réussir un sujet de sciences physiques, les élèves doivent surmonter trois grandes difficultés majeures: -La maîtrise du français pour la compréhension du sujet -La compréhension du phénomène physique -L’utilisation des connaissances mathématiques pour la résolution du problème. C’est pourquoi, nous demandons aux élèves de faire un effort pour conjuguer ces éléments de base Cet ouvrage est conforme au programme officiel des sciences physiques en vigueur au Burkina Faso. Il est indispensable à tous les élèves de 1ère C, E, et D. Il comporte : - Le cours détaillé et compréhensible - Des exercices types par chapitre résolus et des exercices d’entrainement ou de perfectionnement. - Des devoirs de plusieurs lycées et collèges. Nous invitons donc nos élèves à se procurer ce manuel d’une importance capitale pour la réussite de leurs études. Nous remercions tous ceux qui ont contribué, de près ou de loin à la rédaction de cet ouvrage notamment Mr Oboulbiga Etienne ; Mr Kaboré .O. Lucien ; Mr Soubeiga Armel ; aussi Tapsoba Mahamadi , Kientega P David ; Yanogo Christophe ; Nacoulma Lucien ; Savadogo Adama ; Ouedraogo Issa ; Dala Aimé Leopold ; Drabo Lacina ; Balima Noel tous professeurs certifiés de sciences physiques pour leur disponibilité. Nous remercions particulièrement Mr. Etienne DEGTOUMDA Elève inspecteur de sciences physiques qui a relu et corrigé ce document. Nous, enfin, serons heureux de recevoir des élèves, des collègues, et de nos encadreurs toutes les remarques et critiques en vue d’améliorer ce manuel. Les auteurs 1 »

↓↓↓ APERÇU DU DOCUMENT ↓↓↓

Liens utiles